5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carbaldehyde | 1193641-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-formyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene；5,6,7,8-Tetraphenylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1193641-60-9
• 化学式: C₃₅H₂₄O
• 分子量: 460.575
• InChiKey: CXCDSJFNEVUTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼酸与炔烃的氧化偶合反应合成高度取代的萘和蒽衍生物

  摘要：

  在铜-空气氧化剂的存在下，铑催化的芳基硼酸与炔烃的1：2氧化偶联反应有效地进行，从而生成相应的环状产物。特别值得注意的是，蒽衍生物可以从2-萘基硼酸中选择性地获得。

  DOI：

  10.1021/ol9021172

文献信息

• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。
• Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes
  作者：Ansuman Bej、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra41924j

  日期：——

  Palladium nanoparticles and sodium acetate catalyze the reaction of aryl bromide with diarylacetylene to produce annulated products in good yield. One equivalent of PEG-600 serves as the solvent. This procedure is compatible with a wide variety of functional groups.

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。
• Synthesis of Highly Substituted Acenes through Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboron Reagents with Alkynes
  作者：Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200339w

  日期：2011.4.15

  The rhodium-catalyzed oxidative 1:2 coupling reactions of arylboronic acids or their esters with alkynes smoothly proceed to produce the corresponding annulated products. Of special note, highly substituted, readily soluble, and tractable anthracene and tetracene derivatives can be obtained selectively from 2-naphthyl- and 2-anthrylboron reagents, respectively.

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。