(+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclohexyl)butan-2-one | 86572-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclohexyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1'-Nitro-2'-oxocyclohexyl)-2-butanon；4-(1-nitro-2-oxocyclohexyl)-2-butanone；2-nitro-2-(3'-oxobutyl)cyclohexanone；2-nitro-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone；2-Nitro-2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 86572-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: QDYDLCCYDMTWCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclohexyl)butan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  中性条件下1,5-二羰基化合物的新合成

  摘要：

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39830000875
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮 、 丁烯酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(+/-)-4-(1-Nitro-2-oxocyclohexyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina

  摘要：

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31630

文献信息

• Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31630

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds occurs in the presence of basic alumina without a solvent. Yields are fair to good also with substrates which are acid or base sensitive.

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。
• A New Oxidative Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones by Hydrogen Peroxide: An Important, Efficient Method for Dicarboxylic Acid or Ketoacid Synthesis
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1988-27754

  日期：——

  2-Nitrocycloalkanones are smoothly converted into dicarboxylic acids or ketoacids, depending on whether the nitro group is secondary or tertiary, by treatment with aqueous 30% hydrogen peroxide and potassium carbonate in methyl alcohol solution for 8-10h at room temperature.

  2-硝基环烷酮在室温下用30%过氧化氢和碳酸钾在甲醇溶液中处理8-10小时后，会顺利转化为二羧酸或酮酸，具体取决于硝基的类型是二级还是三级。
• The Carbon Zip Reaction: A Method for Expanding Carbocycles
  作者：Yoshihiko Nakashita、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19830660318

  日期：1983.5.5

  A general method for enlargement of carbocyclic rings by the so called zip reaction is given. The Michael adducts of 2-nitrocycloalkanones with 3-oxo-4-pentenoates in the presence of tetrabutylammonium fluoride give in high yield compounds with the ring enlarged by four C-atoms. By this method 7-, 8-, and 12-membered cycloalkanones were converted respectively to 11-, 12-, and 16-membered functionalized

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。
• New and efficient synthesis of ω-nitroalcohols and spiroketals by chemio- and regioselective reductive cleavage of 2-nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89065-7

  日期：1990.1

  ω-Nitroalcohols have been prepared by a new and efficient chemio- and regioselective reductive cleavage performed on 2-nitrocycloketones with sodium borohydride in acetonitrile / water. This reaction opens a more practical and convenient route to the synthesis of spiroketals.

  ω-硝基醇是通过在乙腈/水中用硼氢化钠对2-硝基环酮与2-硝基环酮进行新的高效化学和区域选择性还原性裂解制得的。该反应为螺环酮的合成开辟了一条更实际，更方便的途径。
• Structures of Ring-Enlargement Products
  作者：Tetsuya Aono、Jost H. Bieri、Manfred Hesse、Kalina Kostova、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Yoshihiko Nakashita、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19850680429

  日期：1985.6.26

  11-dioxocycloundecanecarboxylate (24), methyl 5-nitro-2,12-dioxocyclododecanecarboxylate (21), and 8-nitro-11-oxo-13-tridecanolide (7), which are intermediates, side products, or end products of the ‘Zip’ ring-enlargement reaction. The conformations of most of the medium-ring compounds are very similar to equal-sized ring compounds previously determine by other authors.

  已经确定了反式-1-羟基-6-硝基-3-氧代双环[4.4.0]癸烷-2-羧酸甲酯（19），顺式-3-甲基-6-硝基-2-氧代双环[4.4 ]的晶体结构。 0]癸烷-1-醇（2），顺式-7-羟基-1-硝基双环[5.4.0] undecan-9-one（13）和中环化合物2-乙酰基-4-硝基环辛酮（9） ，5-硝基-2-氧代环辛烷甲酸甲酯（4），2-乙酰基-4-硝基环壬酮（11），2-乙酰基-4-硝基环癸酮（15），5-硝基-2,11-二氧环十一烷甲酸苄酯（24） ，5-硝基-2,12-二氧代环十二烷甲酸甲酯（21）和8-硝基-11-氧代-13-十三烷醇化物（7），它们是'Zip'环扩大反应的中间体，副产物或终产物。大多数中环化合物的构型与其他作者先前确定的等大小环化合物非常相似。