2''-isopropyl-2''-phenylsulfinyldispiro<1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',1''-oxirane> | 95110-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2''-isopropyl-2''-phenylsulfinyldispiro<1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',1''-oxirane>
• 英文别名: 2''-isopropyl-2''-phenylsulfinyldispiro(1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',1''-oxirane)；1-(benzenesulfinyl)-1-propan-2-yl-2,7,10-trioxadispiro[2.2.46.23]dodecane
• CAS: 95110-76-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S
• 分子量: 336.452
• InChiKey: COWZWPYFUKZGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-isopropyl-2''-phenylsulfinyldispiro<1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',1''-oxirane> 在 sodium phenylselenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-(4,4-ethylenedioxycyclohexyl)-2-methyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧基亚砜合成二烷基酮和α-磺基化羰基化合物的新方法

  摘要：

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1957
• 作为产物：
  描述：

  α-chloroisobutyl phenyl sulfide 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2''-isopropyl-2''-phenylsulfinyldispiro<1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',1''-oxirane>
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. II. A Novel Synthesis of α-Sulfenylated Ketones and α-Sulfenylated Aldehydes from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2849

  日期：1985.10

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and carbonyl compounds, with various kinds of alkane- or arenethiolates afforded α-sulfenylated ketones in good yields. This method also offered a novel procedure for a synthesis of α-sulfenylated aldehydes.

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;IZAWA, TAKAO;SAKATA, KIICHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1983-1990
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、IZAWA, TAKAO、SAKATA, KIICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;KUMAGAWA, TAKUMI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2849-2854
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KUMAGAWA, TAKUMI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;KUMAGAWA, TAKUMI;IZAWA, TAKAO;SAKATA, KIIC+, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1957-1960
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、KUMAGAWA, TAKUMI、IZAWA, TAKAO、SAKATA, KIIC+

  DOI：——

  日期：——