1-Chloro-4-(difluoro-phenylsulfanyl-methyl)-benzene | 114467-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Chloro-4-(difluoro-phenylsulfanyl-methyl)-benzene
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(difluoro)methyl phenyl sulfide；1-chloro-4-[difluoro(phenylsulfanyl)methyl]benzene
• CAS: 114467-79-7
• 化学式: C₁₃H₉ClF₂S
• 分子量: 270.73
• InChiKey: QWOFHMVRKSISQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-Chloro-4-(difluoro-phenylsulfanyl-methyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对思考三氟甲基中的选择性单氟取代

  摘要：

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12167

文献信息

• Le groupe thioéther: Un bon substituant pour les fluorations oxydatives
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Christophe Roze、Frédéric Ventalon

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00148-6

  日期：1998.2

  Regiospecific monofluorinations of α-thio α-Eirylesters and α-thioacids were obtained by anodic and/or chemical oxidation in fluorinating media. This procedure provided a convenient synthesis of α-fluoroesters via the C-S bond cleavage induced by anodic process while chemical or electrochemical oxidation of α-thioacids underwent a fluoro decarboxylation, affording α-fluorothioethers.

  的区域专一monofluorinations α硫代α -Eirylesters和α -thioacids分别通过阳极和/或化学氧化在氟化媒体获得。该方法通过阳极过程引起的CS键裂解提供了便利的α-氟代酯的合成，而α-硫代酸的化学或电化学氧化经历了氟脱羧，从而得到α-氟代硫醚。
• Haas, Alois; Spitzer, Martin; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1329 - 1340
  作者：Haas, Alois、Spitzer, Martin、Lieb, Max

  DOI：——

  日期：——
• HAAS, ALOIS;SPITZER, MARTIN;LIEB, MAX, CHEM. BER., 121,(1988) N 7, 1329-1340
  作者：HAAS, ALOIS、SPITZER, MARTIN、LIEB, MAX

  DOI：——

  日期：——
• Frustrated Lewis-Pair-Meditated Selective Single Fluoride Substitution in Trifluoromethyl Groups
  作者：Dipendu Mandal、Richa Gupta、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b12167

  日期：2020.2.5

  developed a generic protocol that allows a single substitution of one fluoride in trifluoromethyl groups with neutral phosphine and pyridine bases. The resulting phosphonium and pyridinium salts can be further functionalized via nucleophilic substitution, photoredox coupling and electrophilic transfer reactions allowing the generation of a vast array of difluoromethyl products.

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。

表征谱图