α-chloroisobutyl phenyl sulfide | 72653-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-chloroisobutyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-chloro-2-methylpropylphenylsulphide；(1-Chloro-2-methylpropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 72653-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClS
• 分子量: 200.732
• InChiKey: WBKKLMIICWLCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloroisobutyl phenyl sulfide 在 氢氧化钾 、 sodium phenylselenide 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 二环己基甲酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983
• 作为产物：
  描述：

  异丁基硫基苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-chloroisobutyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫醛的 Diels-Alder 反应中的非对映选择性

  摘要：

  La 反应 de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produitpreferentiellement l'isomere end。La selectivite la plus elevee est obtenue avec les 硫醛 RCHS ou Rest un groupe 烷基化 tel que t-丁基 ou 异丙基

  DOI：

  10.1021/ja00224a033

文献信息

• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• Ring expansion or spirocyclisation of (phenylthiomethylene)cycloalkanes with aluminium chloride viaβ-thio carbocations
  作者：Daphné Derouane、Jeremy N. Harvey、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1039/c39950000993

  日期：——

  The title reactions can be explained by Wagner–Meerwein rearrangement of α-thio carbocations (thionium ions) to β-thio carbocations; this unusual reactivity may be due to superelectrophilic activation by aluminium chloride.

  标题反应可以用δ-硫代碳基（噻吩离子）到δ-硫代碳基的瓦格纳-梅尔韦恩重排来解释；这种不寻常的反应性可能是由于氯化铝的超亲电活化作用。
• Groth, Ulrich; Huhn, Thomas; Richter, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 49 - 54
  作者：Groth, Ulrich、Huhn, Thomas、Richter, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• α:γ ratios in phenylthiomethylation of silyl dienol ethers
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88057-0

  日期：1983.1
• Reaction of (.alpha.-Thioalkyl)chromium compounds prepared by chromium(II)-reduction of .alpha.-halo sulfides
  作者：S. Nakatsukasa、Kazuhiko Takai、K. Utimoto

  DOI：10.1021/jo00375a066

  日期：1986.12