2-氯-6-甲基-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮 | 65224-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮
• 中文别名: 6-氯-2-甲基-5-硝基嘧啶-4-醇；6-氯-2-甲基-4-羟基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 2-Chlor-6-methyl-5-nitropyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-chloro-6-methyl-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one；2-chloro-4-hydroxy-6-methyl-5-nitropyrimidine；2-Chloro-6-methyl-5-nitropyrimidin-4(1H)-one；2-chloro-4-methyl-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 65224-66-0
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₃
• 分子量: 189.558
• InChiKey: GNXOLOBSWUZOEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276℃
• 密度：
  1.80
• 闪点：
  121℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-氯-6-甲基-5-硝基-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  SAR studies on a novel series of human cytomegalovirus primase inhibitors

  摘要：

  A novel series of imidazolylpyrimidines were found to possess inhibitory activity against the human CMV UL70 primase. Extensive SAR studies on an HTS lead led to potent, orally bioavailable compounds with anti-CMV IC50 values of 150 nM in both viral yield and viral DNA replication assays and with a much reduced cytotoxicity compared to marketed treatments ganciclovir and cidofovir. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.109
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 以79的产率得到2-氯-6-甲基-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonic acid salts of pyrimidine-based antiviral

  摘要：

  提供了具有以下公式的嘧啶衍生物盐：其中R代表氢、甲基或乙基；Z代表取代或未取代的1-哌啶基、取代或未取代的4-吗啉基或取代或未取代的1-吡咯烷基；Ar代表取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基。这些盐在抗病毒剂（例如用于治疗巨细胞病毒感染）中特别有用。

  公开号：

  US06410726B1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-甲基吗啉 、 2-氯-6-甲基-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮 在 2-氯-6-甲基-5-硝基-4(1h)-嘧啶酮 作用下， 以76的产率得到2-(3S-3-methylmorpholino)-4-hydroxy-6-methyl-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonic acid salts of pyrimidine-based antiviral

  摘要：

  提供了具有以下公式的嘧啶衍生物盐：其中R代表氢、甲基或乙基；Z代表取代或未取代的1-哌啶基、取代或未取代的4-吗啉基或取代或未取代的1-吡咯烷基；Ar代表取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基。这些盐在抗病毒剂（例如用于治疗巨细胞病毒感染）中特别有用。

  公开号：

  US06410726B1

文献信息

• Methods of using pyrimidine-based antiviral agents
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030130264A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention provides novel methods of using substituted pyrimidine compounds and compositions for the treatment or prevention of diseases associated with CMV infection. In particular, the present invention provides methods for the treatment or prevention of cardiovascular diseases and organ transplant rejection.

  该发明提供了使用取代嘧啶化合物和组合物治疗或预防与CMV感染相关疾病的新方法。具体来说，本发明提供了治疗或预防心血管疾病和器官移植排斥的方法。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US06200977B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Compounds and compositions are provided which are useful for the treatment of viral infections, particularly human Cytomegalovirus infection. The compounds include novel pyrimidine-based derivatives.

  提供了用于治疗病毒感染的化合物和组合物，特别是人类巨细胞病毒感染的化合物，其中包括新型嘧啶基衍生物。
• [EN] ARYLSULFONIC ACID SALTS OF PYRIMIDINE-BASED ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] SELS D'ACIDE ARYLSULFONIQUE ET AGENTS ANTIVIRAUX A BASE DE PYRIMIDINE
  申请人：TULARIK INC

  公开号：WO2001051485A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Salts of pyrimidine derivatives are provided having formula (I), wherein R represents hydrogen, methyl or ethyl; Z represents a substituted or unsubstituted 1-piperidinyl, a substituted or unsubstituted 4-morpholinyl, or a substituted or unsubstituted 1-pyrrolidinyl; and Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl or a substituted or unsubstituted naphthyl. These salts are particularly useful as antiviral agents (e.g., to treat CMV infections).

  提供式（I）的嘧啶衍生物盐，其中R代表氢、甲基或乙基；Z代表取代或未取代的1-哌啶基、取代或未取代的4-吗啉基或取代或未取代的1-吡咯烷基；Ar代表取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基。这些盐特别适用于抗病毒剂（例如，治疗巨细胞病毒感染）。
• Arylsulfonic acid salts of pyrimidine-based antiviral agents
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030045715A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Salts of pyrimidine derivatives are provided having the formula: 1 wherein R represents hydrogen, methyl or ethyl; Z represents a substituted or unsubstituted 1-piperidinyl, a substituted or unsubstituted 4-morpholinyl, or a substituted or unsubstituted 1-pyrrolidinyl; and Ar represents a substituted or unsubstituted phenyl or a substituted or unsubstituted naphthyl. These salts are particularly useful as antiviral agents (e.g., to treat CMV infections).

  嘧啶衍生物的盐类具有以下式子： 1 其中 R 代表氢、甲基或乙基；Z 代表取代或未取代的 1-哌啶基、取代或未取代的 4-吗啉基或取代或未取代的 1-吡咯烷基；Ar 代表取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基。这些盐类作为抗病毒剂（如治疗 CMV 感染）特别有用。
• Discovery of a novel series of inhibitors of human cytomegalovirus primase
  作者：T.D. Cushing、J. Adrian、X. Chen、H. DiMaio、B. Doughan、J. Flygare、L. Liang、V. Mayorga、S. Miao、H. Mellon、M.G. Peterson、J.P. Powers、F. Spector、C. Stein、M. Wright、D. Xu、Q. Ye、J. Jaen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.066

  日期：2006.9

  Infection by human cytomegalovirus (hCMV) remains a potent threat to susceptible people throughout the world. We have discovered a series of imidazolyl-pyrimidine compounds, which were found to be irreversible inhibitors of the hCMV UL70 primase based on results from radiolabeling and SAR studies. Two promising analogs are described that rival ganciclovir and cidofovir in antiviral potency and possess improved cytotoxicity profiles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.