2-(乙酰基氨基)-5-氯苯甲酸 | 5202-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰基氨基)-5-氯苯甲酸
• 中文别名: 2-(乙酰氨基)-5-氯苯甲酸；苯甲酸,2-(乙酰基氨基)-5-氯
• 英文名称: 2-acetamido-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-5-chloro-benzoic acid；2-Acetylamino-5-chlor-benzoesaeure；5-Chlor-2-acetamino-benzoesaeure
• CAS: 5202-87-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00277130
• 分子量: 213.62
• InChiKey: MFQIGFQXUBKVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205℃
• 密度：
  1.453

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰基氨基)-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-5-氯-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fused Tetracyclic Quinoxalines from Reactions of o-Phenylenediamines in Polyphosphoric Acid

  摘要：

  2,3-二氨基苯甲酸及其 5-氯衍生物与邻羟基苯乙酮酸、异靛红和 2,3-二氨基苯甲酸和 5-氯衍生物与邻羟基苯乙氧酸、异靛红和 2,3-二氨基苯甲酸和 5-氯衍生物与邻羟基苯乙氧酸、异靛红和苯并噻吩-2,3-二酮在多磷酸中缩合生成相应的 四环。这些不对称二胺可生成异构产物、 并介绍了确定特定结构的方法。

  DOI：

  10.1071/c96170
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基乙酰苯胺 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 2-(乙酰基氨基)-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Magidson; Trawin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 842,844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2013157792A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Bicyclic heteroaryl derivatives of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, hydrates and solvates thereof can selectively and effectively inhibit DGAT1, and thus can be useful as medicines for effectively treating dangerous diseases such as obesity, type 2 diabetes, abnormal lipidemia, metabolic syndrome (syndrome X) and the like, which are caused by DGAT1, with no adverse side effects.

  公式1的双环杂环衍生物及其药用可接受盐、异构体、水合物和溶剂化合物可以选择性地并有效地抑制DGAT1，因此可以作为有效治疗由DGAT1引起的危险疾病，如肥胖、2型糖尿病、异常脂质血症、代谢综合征（X综合征）等的药物，而且没有不良副作用。
• Palladium-catalyzed C–H bond carboxylation of acetanilides: an efficient usage of N,N-dimethyloxamic acid as the carboxylate source
  作者：Yinuo Wu、Cheng Jiang、Deyan Wu、Qiong Gu、Zhang-Yi Luo、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c5cc07890c

  日期：——

  A palladium-catalyzed carboxylation of acetanilide and N,N-dimethyloxamic acid for the synthesis of N-acyl-anthranilic acids is described. N,N-Dimethyloxamic acid can act as an effective carboxylation precursor with K₂S₂O₈ as the oxidant and Pd(OAc)₂ as the catalyst.

  描述了一种钯催化的对乙酰苯胺和N,N-二甲氧酰胺酸的羧化反应，用于合成N-酰基-氨基苯甲酸。N,N-二甲氧酰胺酸可以作为有效的羧化前体，K2S2O8作为氧化剂，Pd(OAc)2作为催化剂。
• <i>De Novo</i> Biosynthesis and Whole-Cell Catalytic Production of 2-Acetamidophenol in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Feifei Hou、Dexin Feng、Mo Xian、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06910

  日期：2022.1.12

  2-Acetamidophenol (AAP) is an aromatic product with promising activities in agricultural applications and medical research. At present, AAP is synthesized by chemical methods from nonrenewable fossil fuel resources, which cause environmental pollution and the reaction conditions are harsh. In this study, we constructed the artificial biosynthetic pathway of AAP with five different expressed proteins

  2-乙酰氨基苯酚 (AAP) 是一种芳香族产品，在农业应用和医学研究中具有广阔的应用前景。目前，AAP是以不可再生的化石燃料资源为原料，采用化学方法合成，造成环境污染，反应条件苛刻。在这项研究中，我们在大肠杆菌中构建了具有五种不同表达蛋白的 AAP 人工生物合成途径。首次。通过引入过氧化氢降解酶过氧化氢酶，提高细胞对有毒中间体或产物的耐受性，摇瓶培养的AAP产量达到33.54 mg/L。设计最佳的菌株通过添加葡萄糖和前体（2-氨基苯酚，2-AP）的补料分批发酵可产生 568.57 mg/L AAP。此外，还开发并优化了 AAP 和类似物的一锅全细胞级联生物催化途径。该方法以邻氨基苯甲酸甲酯水解产物为底物，可高效生产1.8 g/L AAP。该研究不仅提供了大肠杆菌中AAP的从头人工生物合成途径，而且提供了一种有希望的可持续和有效的策略，以实现克级AAP的合成。
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES WHICH HAVE PARP INHIBITORY ACTION<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINE AYANT UNE ACTION INHIBITRICE SUR PARP
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2003007959A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Quinoxaline derivatives provided by this invention are represented by the formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿ and the ring A are as defined in the specification, and have poly(adenosine 5'-diphaspho-ribose)polymerase (PARP) inhibitory action.

  本发明提供的喹噁啉衍生物由公式(I)表示：其中R?1，R2，R3，R4和环A如规范中所定义，并具有聚腺苷酸5'-二磷酸核糖酶（PARP）抑制作用。