1-phenylsulfanyl-isoquinoline | 19653-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfanyl-isoquinoline
• 英文别名: 2-phenylsulfanylisoquinoline；1-(phenylthio)isoquinoline；1-(Phenylthio)-isochinolin；1-phenylsulfanylisoquinoline
• CAS: 19653-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: PKUZEHOTWNOBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  421.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfanyl-isoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)imidazolium chloride 、 四丁基氯化铵 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  分子内脱硫偶联：通过SO 2的挤压催化镍催化的二芳基砜转化为联芳基

  摘要：

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02972
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基异喹啉 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenylsulfanyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement of primary amino groups via 1-substituted 4-tosylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a013

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of quinoline, isoquinoline, quinoxaline and quinazoline derivatives as CB2 receptor agonists
  作者：Raimo Saari、Jonna-Carita Törmä、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.059

  日期：2011.1

  Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline derivatives were synthesized using microwave-assisted synthesis and their CB1/CB2 receptor activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Most of the prepared quinoline, isoquinoline, and quinoxalinyl phenyl amines showed low-potency partial CB2 receptor agonists activity. The most potent CB2 ligand was the 4-morpholinylmethanone

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。
• Catalyst-Free and Base-Free Water-Promoted SNAr Reaction of Heteroaryl Halides with Thiols
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216644

  日期：2009.5

  A simple and efficient route for the synthesis of biaryl sulfides have been developed in aqueous medium under base- and catalyst-free conditions. A wide variety of heteroaryl halides and thiols underwent SNAr reaction to provide diaryl sulfides in good to excellent yields. The remarkable key features of the reaction include the use of water as an inexpensive and environmentally benign reaction medium, absence of any additional reagent or catalyst, and easy isolation of the products.

  在水相中，已开发出一种简单高效的合成联芳基硫醚的路线，无需碱和催化剂。各种杂芳基卤化物和硫醇通过SNAr反应，以良好至优异的产率提供了二芳基硫醚。该反应的显著关键特征包括使用水作为廉价且环境友好的反应介质，无需任何额外试剂或催化剂，以及产品易于分离。
• Identification of new arylsulfide derivatives as anti-melanogenic agents in a zebrafish model
  作者：Se Hwan Ahn、Kyu-Seok Hwang、Dae-Seop Shin、Seong Soon Kim、Jung Yoon Yang、Byung Hoi Lee、Eun Jung Bae、Byeong Wook Choi、Myung Ae Bae、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127201

  日期：2020.7

  A series of aryl sulfide derivatives was synthesized and evaluated for their anti-melanogenic activities. Several compounds, including 3e, 3i and 3q exhibited good anti-melanogenic activities. Among the derivatives, compound 3i showed good inhibitory effects against melanin synthesis and showed no toxicity in reconstituted human eye and skin tissues.

  合成了一系列芳基硫醚衍生物，并评估了它们的抗黑色素生成活性。包括3e，3i和3q在内的几种化合物均表现出良好的抗黑色素生成活性。在这些衍生物中，化合物3i对黑色素的合成显示出良好的抑制作用，并且在重建的人眼和皮肤组织中没有毒性。
• Nucleophilic displacement of primary amino groups via 1-substituted 4-tosylimidazoles
  作者：Edward C. Taylor、John L. LaMattina、Chi Ping Tseng

  DOI：10.1021/jo00132a013

  日期：1982.5
• Intramolecular Desulfitative Coupling: Nickel-Catalyzed Transformation of Diaryl Sulfones into Biaryls via Extrusion of SO₂
  作者：Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02972

  日期：2018.10.19

  As a new transformation of organosulfur compounds, intramolecular desulfitative coupling of diaryl sulfones to the corresponding biaryls has been developed with the aid of nickel–NHC catalysts. This catalytic elimination of SO2 was also applicable to alkenyl aryl sulfone to furnish the corresponding alkenyl arene.

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

表征谱图