4-[(3-chloropropyl)amino]-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(3-chloropropyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(3-Chloropropylamino)-4-oxobutanoic acid；4-(3-chloropropylamino)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD20542292
• 分子量: 193.63
• InChiKey: ZNJIEKOSWVDPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-chloropropyl)amino]-4-oxobutanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-(3-氯丙基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺烷基苯甲醛类似物的合成：用于生物偶联的潜在双功能接头

  摘要：

  合成了一系列含有琥珀酰亚胺部分的新型 4-取代苯甲醛作为潜在的双功能接头，用于将治疗药物与针对癌细胞产生的抗体结合。这些潜在的苯甲醛接头在对位官能团的性质上有所不同，以提供一系列潜在的酸不稳定性。接头的合成涉及形成威廉姆森醚以制备醚接头 1，Sonagoshira 钯催化偶联以合成烷基接头 2 的骨架，以及直接从甲酯形成酰胺键得到 4-取代的酰胺接头3. 作为可以使用这些接头产生的缩醛类型的一个例子，尿苷被用作细胞毒性化合物 5-氟尿苷的类似物，得到环状缩醛 19-21。

  DOI：

  10.1071/ch07404
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-氯丙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到4-[(3-chloropropyl)amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺烷基苯甲醛类似物的合成：用于生物偶联的潜在双功能接头

  摘要：

  合成了一系列含有琥珀酰亚胺部分的新型 4-取代苯甲醛作为潜在的双功能接头，用于将治疗药物与针对癌细胞产生的抗体结合。这些潜在的苯甲醛接头在对位官能团的性质上有所不同，以提供一系列潜在的酸不稳定性。接头的合成涉及形成威廉姆森醚以制备醚接头 1，Sonagoshira 钯催化偶联以合成烷基接头 2 的骨架，以及直接从甲酯形成酰胺键得到 4-取代的酰胺接头3. 作为可以使用这些接头产生的缩醛类型的一个例子，尿苷被用作细胞毒性化合物 5-氟尿苷的类似物，得到环状缩醛 19-21。

  DOI：

  10.1071/ch07404

文献信息

• Synthesis of Succinimidoalkylbenzaldehyde Analogues: Potential Bifunctional Linkers for Bioconjugation
  作者：Ian T. Crosby、Geoffrey A. Pietersz、Justin A. Ripper

  DOI：10.1071/ch07404

  日期：——

  moiety were synthesized as potential bifunctional linkers for the purpose of binding therapeutic drugs to antibodies raised against cancer cells. These potential benzaldehyde linkers varied in the nature of the para functionality so as to provide a range of potential acid labilities. Synthesis of the linkers involved a Williamson ether formation to make the ether linker 1, a Sonagoshira palladium-catalyzed

  合成了一系列含有琥珀酰亚胺部分的新型 4-取代苯甲醛作为潜在的双功能接头，用于将治疗药物与针对癌细胞产生的抗体结合。这些潜在的苯甲醛接头在对位官能团的性质上有所不同，以提供一系列潜在的酸不稳定性。接头的合成涉及形成威廉姆森醚以制备醚接头 1，Sonagoshira 钯催化偶联以合成烷基接头 2 的骨架，以及直接从甲酯形成酰胺键得到 4-取代的酰胺接头3. 作为可以使用这些接头产生的缩醛类型的一个例子，尿苷被用作细胞毒性化合物 5-氟尿苷的类似物，得到环状缩醛 19-21。