Phenylbiphenyl-2,2'-ylenebismuth diacetate | 325723-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylbiphenyl-2,2'-ylenebismuth diacetate
• 英文别名: phenyl-2,2'-biphenylenebismuth diacetate；(biphenyl-2,2'-ylene)BiC6H5(OAc)2；(5-Acetyloxy-5-phenylbenzo[b][1]benzobismol-5-yl) acetate
• CAS: 325723-04-4
• 化学式: C₂₂H₁₉BiO₄
• 分子量: 556.371
• InChiKey: HIHHEVWZQFOLNC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 、 Phenylbiphenyl-2,2'-ylenebismuth diacetate 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以6%的产率得到3,5-二叔丁基-2-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of pentavalent biphenyl-2,2′-ylenebismuth derivatives

  摘要：

  苯基联苯-2,2â²-亚乙基二乙酸铋与亲核物在碱性条件下发生反应，生成的 C-苯基化底物产量不高，但质量很好。在铜催化下，它与羟基或氨基反应，得到 O-或 N-苯基化产物。与类似的二乙酸三苯基铋试剂相比，在这两组反应条件下，该试剂的反应活性都有所降低。它还具有很高的区域选择性，因为只有苯基衍生物才能被检测和分离出来。

  DOI：

  10.1039/b006307j
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 9-phenylbismafluorene 在 过氧乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenylbiphenyl-2,2'-ylenebismuth diacetate
  参考文献：
  名称：

  五价联苯-2,2'-亚苯基铋试剂氧化偶联羰基化合物

  摘要：

  p-Tolylbiphenyl-2,2'-ylenebismuth bis(trifluoromethanesulfonate) 与衍生自酮、羧酸酯和硫酯的烯醇锂反应，提供相应的氧化偶联...

  DOI：

  10.1246/cl.2007.718

文献信息

• Synthesis and reactivity of chiral pentavalent bismuth derivatives
  作者：J.-P. Finet、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000046245.89207.5c

  日期：2004.7

  Eight new pentavalent organobismuth derivatives were synthesized by the reactions of triphenylbismuth or phenyl-2,2"-biphenylenebismuth with chiral (1R)-(–)-camphor-10-sulfonic, (–)-menthyloxyacetic, or (R)-3-phenylbutyric acids. Enantioselective C-arylation of enolizable substrates with organobismuth reagents was carried out for the first time. Unlike iodine, sulfur, and selenium derivatives, which

  通过三苯基铋或苯基-2,2"-亚联苯基铋与手性 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸、(-)-薄荷氧基乙酸或 (R)-3- 反应合成了八种新的五价有机铋衍生物苯基丁酸。首次使用有机铋试剂对可烯醇化底物进行对映选择性 C-芳基化。与碘、硫和硒衍生物不同，碘、硫和硒衍生物含有五元杂环，包括 2,2"-亚联苯基片段，苯基-2 ,2"-联亚苯基有机铋类似物进入 C-芳基化反应，伴随着选择性地将苯基转移到有机底物上。