4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 387388-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 4,5-didodecoxythieno[3,2-e][1]benzothiole
• CAS: 387388-73-0
• 化学式: C₃₄H₅₄O₂S₂
• 分子量: 558.934
• InChiKey: SANLPFJCWZGZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 4,5-Bis-dodecyloxy-2,7-bis-(1-triisopropylsilanyloxy-vinyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  聚集杂环螺旋的合成与性质

  摘要：

  Heterohelicene 10 是由 3,3'-二噻吩基以六个步骤合成的。因为步骤少，因为最后的收率为95%（双烯醇醚与1,4-苯醌反应-六步一锅法构建螺旋骨架），并且因为色谱不需要纯化合成中的任何产物，很容易制备大量的产物。要将 10 转化为对映体纯 3，一个被四个十二烷氧基包围的螺旋双醌，只需要先行的三步序列。Enantiopure helicene 3，无论是在没有溶剂的情况下还是在十二烷中（但不是在氯仿中）聚集成柱状结构，其光学性质与单体的光学性质明显不同，但类似于先前仅由 1 的聚集体显示的那些。纯材料中聚集的证据包括长纤维结构和 X 射线衍射的光学显微观察，以及显示纤维内分子排列成柱状阵列的透射电子显微和电子衍射组合分析。聚合结构的圆二色光谱、比旋光度和荧光发射光谱都很独特，而且正如其他地方报道的那样，二次谐波响应非常大。单体和聚集体荧光发射的线性极化差异很大。在被非偏振光激发后，聚集体的荧光发射的圆偏振很大。

  DOI：

  10.1021/ja011706b
• 作为产物：
  描述：

  苯并二噻吩-4,5-二酮 在 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩-吡啶异构体：合成、自组装、光物理和酸变色特性

  摘要：

  通过 Suzuki 偶联反应作为关键步骤合成了两种苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩-吡啶基弯曲异构体（3BDTPy12和4BDTPy12 ）。它们在吡啶单元上的N原子位置不同，这对其自组装行为和光物理性质产生了显着影响。N在吡啶环对位的4BDTPy12可以自组装成柱状液晶相，而其在吡啶环的间位N的异构体3BDTPy12只是晶体。这两种化合物都可以在不同的有机溶剂中形成凝胶，但具有不同的形态。溶剂极性和掺杂剂的影响，包括手性 L-苯丙氨酸 (L-Phe)，还研究了三氟乙酸和 L-酒石酸对其凝胶形态的影响。L-酒石酸掺杂的4BDTPy12凝胶可产生增强的黄色发射，可用于产生WLED ，该化合物可用作挥发性酸碱蒸气的化学传感器，具有良好的可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110490

文献信息

• Empty Helical Nanochannels with Adjustable Order from Low-Symmetry Macrocycles
  作者：Martin Fritzsche、Anne Bohle、Dmytro Dudenko、Ute Baumeister、Daniel Sebastiani、Gabriele Richardt、Hans Wolfgang Spiess、Michael Ryan Hansen、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.201007437

  日期：2011.3.21

  Take the tube: Self‐organization of shape‐persistent macrocycles in the liquid‐crystalline phase by π–π stacking leads to empty nanochannels that have an inner diameter above one nanometer and either tight or more permeable walls (see picture). Solid‐state NMR spectroscopy was used to confirm that the channels do not contain solvent molecules or alkyl chains.

  以电子管为例：通过π-π堆积在液晶相中对形状持久性大环的自组织会导致空的纳米通道，其内径大于1纳米，并且壁紧密或具有更多的可渗透性（参​​见图片）。固态NMR光谱用于确认通道不包含溶剂分子或烷基链。
• Self-assembly of bistriazole BDT based bolaamphiphiles into SmA phase and helical organogels
  作者：Deling Zhang、Yuantao Liu、Hongfei Gao、Qi Yan、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114521

  日期：2021.3

  Bistriazole benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene (BDT) contained bolaamphiphiles have been synthesized via Sonogashira coupling and click reactions as key steps. For such compounds, the central bent bistriazole BDT core, the flexible methylene spacer led the rodlike core together with the terminal diol groups to twist to be U-shaped polar region. Micro-segregation of U-shaped polar region from the lipophilic

  通过Sonogashira偶联和点击反应作为关键步骤合成了含有双三唑的苯并两亲物苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩（BDT）。对于此类化合物，中心弯曲的双三唑BDT核，柔性亚甲基间隔基将杆状核与末端二醇基团一起扭曲成U形极性区域。U形极性区域从亲脂链的微分离产生了SmA相。此外，这些化合物还可以充当超级有机胶凝剂，以0.2 mg / ml的最低临界胶凝浓度（CGC）胶凝各种溶剂。首先在亲两亲性自组装系统中观察到几乎没有报道的包括纳米纤维，纳米带，纳米盘，纳米小管和纳米管在内的凝胶形态。