2-(phenylseleno)cyclooctanone | 57205-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylseleno)cyclooctanone
• 英文别名: 2-Phenylselenocyclooctanon；2-(Phenylselanyl)cyclooctan-1-one；2-phenylselanylcyclooctan-1-one
• CAS: 57205-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₈OSe
• 分子量: 281.256
• InChiKey: BNPGYGNIZAMCRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylseleno)cyclooctanone 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化学。通过硒氧化物合成消除将酮转化为烯酮

  摘要：

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易

  DOI：

  10.1021/ja00852a019
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylseleno)-1-cyclooctanol 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-(phenylseleno)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇和苯硒醇的羟基选择性氧化

  摘要：

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90493-9

文献信息

• N-(Phenylseleno)phthalimide: A useful reagent for the α-selenylation of ketones and aldehydes.
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61557-5

  日期：1993.11

  α-phenylselenoketones and α-phenylselenoaldehydes are obtained with a good regioselectivity by treatment of the corresponding ketones or aldehydes with N-(phenylseleno)phthalimide and p-toluenesulfonic acid.

  通过用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺和对甲苯磺酸处理相应的酮或醛，可以获得具有良好区域选择性的α-苯基硒酮和α-苯基硒醛。
• K₂S₂O₈-promoted C–Se bond formation to construct α-phenylseleno carbonyl compounds and α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xue-Yan Yang、Ruizhe Wang、Lu Wang、Jianjun Li、Shuai Mao、San-Qi Zhang、Nanzheng Chen

  DOI：10.1039/d0ra05927g

  日期：——

  oxidant in the absence of catalyst and afford desired products in moderate to excellent yields. This protocol provides a very simple route for the synthesis of α-phenylseleno carbonyl compounds and α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  已经开发了一种新的 K 2 S 2 O 8促进中性条件下交叉偶联形成的 C-Se 键。在没有催化剂的情况下，使用 K 2 S 2 O 8作为氧化剂，多种醛和酮反应良好，并以中等至优异的产率提供所需的产物。该协议为合成α-苯基硒羰基化合物和α、β-不饱和羰基化合物提供了一条非常简单的路线。
• The attempted wittig reaction of selenophosphoranes with ketones: the formation of 2-selenosubstituted ketones
  作者：N. Petragani、J.V. Comasseto、R. Rodrigues、T.J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90043-3

  日期：1977.1

  giving instead of the expected olefinic Wittig product the corresponding 2-phenylselenocyclohexanone (VI). The reaction pathuay has been demonstrated to involve nucleophilic substitution on selenium by the katone enolate, the leaving group being the selenium free phosphorane (I). This reaction is shown to be general for seven more ketones, thus indicating its preparative potential.

  使两个α-苯基硒代膦酸酯（III RH或Me）与环己酮反应，得到相应的2-苯基硒代环己酮（VI）代替预期的烯烃Wittig产物。已证明反应路径涉及通过烯醇烯醇盐在硒上的亲核取代，离去基团是无硒的磷烷（I）。该反应显示对于另外七个酮是通用的，因此表明其制备潜力。
• Skeleton‐Reorganizing Coupling Reactions of Cycloheptatriene and Cycloalkenones with Amines
  作者：Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Xiang‐Ting Min、Heng Liu、Wei‐Song Zhang、Ying Li、Yongjin J. Zhou、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202213074

  日期：2023.1.9

  An unusual catalytic coupling reaction of cycloheptatriene and cycloalkenones with amines proceeds through a skeleton-reorganization process for the selective synthesis of fused 1,2-dihydroquinolines. Mechanistic studies indicate that the reactions proceed through a retro-Mannich-type ring-opening and a subsequent intramolecular Povarov process.

  环庚三烯和环烯酮与胺的不寻常催化偶联反应通过骨架重组过程进行，用于选择性合成稠合 1,2-二氢喹啉。机理研究表明，反应通过逆曼尼希型开环和随后的分子内 Povarov 过程进行。
• Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00344a017

  日期：1982.2