(S)-phenyl(1-phenylethyl)sulfane | 876133-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-phenyl(1-phenylethyl)sulfane
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl]sulfanylbenzene
• CAS: 876133-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: XVVPHBZLSYKWQU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-phenyl(1-phenylethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  醇经烷氧基二苯基膦氧化还原缩合制备烷基芳基硫化物的新方法

  摘要：

  建立了烷氧基二苯基膦氧化还原缩合醇合成烷基芳基硫化物的新方法。各种伯醇、仲醇和叔醇以中等至高产率成功转化为相应的硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1522

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Benzyne
  作者：Yang Gui、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00365

  日期：2017.4.7

  A one-pot protocol has been developed for sequential benzyne activation and nucleophilic substitution of enantioenriched tertiary benzylic amines. In the presence of 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF, a range of enantioenriched tertiary benzylic amines were substituted by various nucleophiles, delivering structurally diverse benzylic compounds in moderate to excellent yields with excellent

  已经开发了一种一锅法方案，用于顺序进行苯并炔活化和对映体富集的叔苄基胺的亲核取代。在2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和CsF的存在下，一系列对映体富集的叔苄基胺被各种亲核试剂取代，以中等至优异的收率提供结构多样的苄基化合物，并具有出色的对映体纯度保留率。重要的是，这种操作简单的方案允许在无金属条件下形成具有优异对映体纯度的各种手性C–S，C–Se，CC和C–N键。
• Supercritical Carbon Dioxide: A Promoter of Carbon-Halogen Bond Heterolysis
  作者：Thais Delgado-Abad、Jaime Martínez-Ferrer、Ana Caballero、Andrea Olmos、Rossella Mello、María Elena González-Núñez、Pedro J. Pérez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/anie.201303819

  日期：2013.12.9

  Amazing reaction medium: Supercritical carbon dioxide, with zero dipole moment, lower dielectric constant than pentane, and non‐hydrogen‐bonding behavior, ionizes carbon–halogen bonds, dissociates the resulting ion pairs, and escapes from capture by the carbocation intermediates at temperatures above 40 °C. These properties allow the observation of carbocation chemistry in the absence of acids.

  惊人的反应介质：超临界二氧化碳，偶极矩为零，比戊烷低的介电常数，并且无氢键行为，使碳-卤素键电离，离解所得的离子对，并在高于温度的条件下逃脱了被碳正离子中间体捕获40℃。这些特性使得可以在不存在酸的情况下观察碳正离子化学反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...