5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl acetate | 367275-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(5-phthalimido-pentyl ester)；Essigsaeure-(5-phthalimido-pentylester)；5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)pentyl acetate
• CAS: 367275-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: WTXQXKZYQDCNLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  406.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl acetate 在 甲醇 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-{5-[4-(2,3-二氯-苯基)-哌嗪-1-基]-戊基}-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]烷基芴基羧酰胺作为对多巴胺D3受体亚型有选择性的新型配体。

  摘要：

  多巴胺D3受体亚型最近已成为潜在的神经化学调节剂，如可卡因等精神运动兴奋剂的行为。但是，由于缺乏高度选择性的D3激动剂和拮抗剂，最终的行为研究受到了阻碍。为了设计一种新型的D3配体来研究该受体系统，我们筛选了一系列具有化学结构的，具有多种结构特征的化合物，这些化合物存在于几类知名的D3药剂中，并与最近报道的NGB 2904进行了比较（ 58b）。基于这些结果，设计了一系列新化合物，其中包括高亲和力和选择性结合D3受体所需的功能部分。该系列的所有化合物均包含一个芳基取代的哌嗪环，可变的烷基链接头（C3-C5）和末端芳基酰胺。合成了这些化合物，并在体外评估了在用人D2，D3或D4受体cDNA转染的CHO细胞中的结合。D3结合亲和力的范围从K（i）= 1.4到1460 nM。该系列中最有效的类似物51证明了D3 / D2选择性为64，D3 / D4选择性为1300。此类配体在D3受体上的结构-活性关系将为开发高选择性和高选择性的D3

  DOI：

  10.1021/jm010146o
• 作为产物：
  描述：

  5-溴代戊基乙酸酯 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]烷基芴基羧酰胺作为对多巴胺D3受体亚型有选择性的新型配体。

  摘要：

  多巴胺D3受体亚型最近已成为潜在的神经化学调节剂，如可卡因等精神运动兴奋剂的行为。但是，由于缺乏高度选择性的D3激动剂和拮抗剂，最终的行为研究受到了阻碍。为了设计一种新型的D3配体来研究该受体系统，我们筛选了一系列具有化学结构的，具有多种结构特征的化合物，这些化合物存在于几类知名的D3药剂中，并与最近报道的NGB 2904进行了比较（ 58b）。基于这些结果，设计了一系列新化合物，其中包括高亲和力和选择性结合D3受体所需的功能部分。该系列的所有化合物均包含一个芳基取代的哌嗪环，可变的烷基链接头（C3-C5）和末端芳基酰胺。合成了这些化合物，并在体外评估了在用人D2，D3或D4受体cDNA转染的CHO细胞中的结合。D3结合亲和力的范围从K（i）= 1.4到1460 nM。该系列中最有效的类似物51证明了D3 / D2选择性为64，D3 / D4选择性为1300。此类配体在D3受体上的结构-活性关系将为开发高选择性和高选择性的D3

  DOI：

  10.1021/jm010146o

文献信息

• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Hydrooxygenation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Xintuo Yang、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c02753

  日期：2022.5.11

  A novel Pd(II)-catalyzed enantioselective Markovnikov hydrooxygenation of unactivated terminal alkenes using a substituted pyridinyl oxazoline (Pyox) ligand has been developed. Herein it was discovered that the (EtO)2MeSiH/BQ redox system is vital for the highly selective and efficient hydrooxygenation, where the alkylpalladium(II) species generated from enantioselective oxypalladation step is reduced

  已经开发了一种使用取代的吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对未活化末端烯烃进行新型 Pd(II) 催化的对映选择性马尔科夫尼科夫加氢氧化反应。在此发现 (EtO) 2 MeSiH/BQ 氧化还原系统对于高选择性和高效的加氢氧化至关重要，其中对映选择性氧化钯化步骤产生的烷基钯 (II) 物质被硅烷还原。该方法提供了从易于获得的烯烃中高效获得光学纯醇酯的方法，具有优异的对映选择性，并具有广泛的底物范围。
• 492. Inhibitors of flavoprotein enzymes
  作者：R. B. Barlow

  DOI：10.1039/jr9510002225

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Remote Hydro-Oxygenation of Internal Alkenes: An Efficient Access to Primary Alcohols
  作者：Xiang Li、Xintuo Yang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c11428

  日期：2022.12.21