(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxy-2-dibenzylaminooctadecane-1,6-diol | 349556-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxy-2-dibenzylaminooctadecane-1,6-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-3-phenylmethoxyoctadecan-6-ol
• CAS: 349556-03-2
• 化学式: C₄₅H₇₁NO₃Si
• 分子量: 702.149
• InChiKey: IMLXPHINSXQKPI-AYWDICMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxy-2-dibenzylaminooctadecane-1,6-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxy-2-dibenzylamino-6-oxooctadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)21
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde 在 盐酸 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxy-2-dibenzylaminooctadecane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)21

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Angélique Jourdant、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00483-x

  日期：2001.5

  Asymmetric syntheses of (-)-deoxoprosophylline from chiral L-N,N-dibenzyl serine (TBDMS) aldehyde is reported. A highly diastereoselective intramolecular reductive amination of omega -oxo amino diol is a key step of the present synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.