3,6-bis(methoxymethoxy)phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-bis(methoxymethoxy)phthalonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: XENFGBMKHXVYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以20%的产率得到3,6-bis(methoxymethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色A和（-）-和（+）-紫罗兰色B的全合成。

  摘要：

  据报道，第一个总的类紫罗兰素A是一种细胞毒剂，并且不对称地合成了（-）-和（+）-类紫罗兰素B。通过使取代的喹诺部分去对称化来获得前体，并且使用手性亲核催化剂将外消旋仲醇动力学拆分。（-）-和（+）-类紫胶B的不对称合成阐明了天然类紫胶B的绝对构型。合成的类紫胶A在低于100的浓度下抑制人乳腺癌细胞MCF-7和Hs 578T的生长。 μM，而（S）-和（R）-类紫胶B没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00215

文献信息

• Total Synthesis of Violaceoid A and (−)- and (+)-Violaceoid B
  作者：Takatsugu Murata、Teppei Kuboki、Ryo Ishikawa、Takahiro Saito、Shotaro Taguchi、Kazuma Takeuchi、Emiko Hatano、Motoyuki Shimonaka、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00215

  日期：2018.11.26

  The first total synthesis of violaceoid A, a cytotoxic agent, and the asymmetric total synthesis of (-)- and (+)-violaceoid B are reported. The precursor was accessed by desymmetrization of a substituted quinol moiety, and the racemic secondary alcohol was kinetically resolved using a chiral nucleophilic catalyst. The asymmetric synthesis of (-)- and (+)-violaceoid B elucidated the absolute configuration

  据报道，第一个总的类紫罗兰素A是一种细胞毒剂，并且不对称地合成了（-）-和（+）-类紫罗兰素B。通过使取代的喹诺部分去对称化来获得前体，并且使用手性亲核催化剂将外消旋仲醇动力学拆分。（-）-和（+）-类紫胶B的不对称合成阐明了天然类紫胶B的绝对构型。合成的类紫胶A在低于100的浓度下抑制人乳腺癌细胞MCF-7和Hs 578T的生长。 μM，而（S）-和（R）-类紫胶B没有活性。