(E)-4-hydroxy-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1373490-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1373490-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LXVUHKXYDNKRHY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054

文献信息

• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。