13H-二苯并(a,i)芴 | 239-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 13H-二苯并(a,i)芴
• 中文别名: 13H-二苯并[a,j]芴
• 英文名称: 13H-dibenzo[a,i]fluorene
• 英文别名: 1,2,7,8-Dibenzofluoren；pentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 239-60-1
• 化学式: C₂₁H₁₄
• 分子量: 266.342
• InChiKey: LNYRFPHKLFESJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234°C
• 沸点：
  344.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1340 (estimate)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13H-二苯并(a,i)芴 在 吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13H-二苯并[a,i]芴-13-酮
  参考文献：
  名称：

  新型稳定芴基自由基的设计与合成

  摘要：

  长期以来，有机中性自由基一直让化学家着迷，因为他们对有机反应中的结构-反应性关系有基本的了解，并且作为新功能材料的应用。然而，这些自由基难以捉摸的性质使得合成、分离和表征非常具有挑战性。在这项工作中，报告了三个长寿命的芴基自由基的合成。除了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括 X 射线晶体学分析、电子自旋共振 (ESR)、电子核双共振 (ENDOR) 外，还结合各种实验方法系统地研究了这些自由基的几何和电子结构、循环伏安法和 UV-vis-NIR 测量。还确定了它们在环境条件下空气饱和溶液中的半衰期 (τ(1/2))。令人惊讶的是，所有三个自由基都表现出显着的稳定性：τ(1/2) = 7、3.5 和 43 天。

  DOI：

  10.1021/ja507005c
• 作为产物：
  描述：

  [2,2'-binaphthalene]-1-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 13H-二苯并(a,i)芴
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.A.; Rao,R.R., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 130 - 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMINODIBENZOFLUORENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：TAKASHIMA Yoriyuki

  公开号：US20090267491A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A novel compound which is useful as a constitutional component for an organic EL device is provided by an aminodibenzofluorene derivative comprising (A) at least one dibenzofluorene structure and (B) at least one amino group in a molecule, a material for an organic electroluminescence (EL) device comprising the same, a light emitting material for an organic EL device, a light emitting organic solution, an organic EL device in which an organic compound layer comprising a single layer or plural layers including at least a light emitting layer is interposed between a pair of electrodes, wherein at leas one layer in the organic compound layer described above contains at least one kind of the aminodibenzofluorene derivative described above and an equipment comprising the same. A practical organic EL device which has a low operating voltage, a long lifetime and a high current efficiency and which provides blue light emission having an excellent color purity is materialized by using the above compound.

  提供了一种新型化合物，可作为有机EL器件的构成组分，该化合物由包含（A）至少一个二苯并芴结构和（B）至少一个氨基团的氨基二苯并芴衍生物组成，一种用于有机电致发光（EL）器件的材料，一种用于有机EL器件的发光材料，一种发光有机溶液，一种有机EL器件，其中在一对电极之间夹设了包括至少一个发光层的单层或多层的有机化合物层，上述有机化合物层中的至少一层含有上述氨基二苯并芴衍生物中的至少一种，以及包括该化合物的设备。通过使用上述化合物，可以实现具有低工作电压、长寿命和高电流效率的实用有机EL器件，并提供具有优异色纯度的蓝光发射。
• Reversible Friedel–Crafts acyl rearrangements of planar polycyclic aromatic ketones: dibenzofluorenones
  作者：Tahani Mala'bi、Sergey Pogodin、Shmuel Cohen、Israel Agranat

  DOI：10.1039/c3ra43483d

  日期：——

  Dibenzofluorenones undergo reversible Friedel–Crafts acyl rearrangements in PPA at elevated temperatures. The Friedel–Crafts acyl rearrangements of 13H-dibenzo[a,i]fluoren-13-one (DBaiF) yield both 13H-dibenzo[a,h]fluoren-13-one (DBahF) and 12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-one (DBbhF). DBahF and DBbhF undergo reversible mutual isomerizations, and their ratio depends on the reaction conditions. The O-protonate DBahFH+

  在升高的温度下，PPA中的二苯并芴酮会发生可逆的Friedel-Crafts酰基重排。13 H-二苯并[ a，i ] fluoren-13-one（DB ai F）的Friedel-Crafts酰基重排会同时产生13 H-二苯并[ a，h ] fluoren-13-one（DB ah F）和12 H -二苯并[ b，h ] fluoren-12-one（DB bh F）。DB ah F和DB bh F经历可逆的相互异构化，其比例取决于反应条件。该Ø -protonate DB啊FH +起着可逆傅克酰基重排该机制中起关键作用。DB啊FH +可经历质子迁移，得到两种异构σ络合物：σ-13 AH -DB啊˚F +和σ-12 AH -DB啊˚F +，领导，经由相应的萘基naphthoylium离子βCOβN-βN +和αCOβN -βN +到ö -protonates DB BH FH +和DB AI
• An Efficient Synthesis of Benzofluorenes Via α-Alkoxycarbonyldiarylmethyl Cations
  作者：A. C. Hopkinson、E. Lee-Ruff、M. Maleki

  DOI：10.1055/s-1986-31637

  日期：——

  Rearrangements of α-alkoxycarbonyldiarylmethyl cations lead to 9-fluorenecarboxylic esters. Decarboxylation of these esters generates the fluorene derivatives 9a-f. The precursors to the cations are the α-hydroxyesters 6a-g.This conversion constitutes a facile synthesis of benzofluorenes.

  α-烷氧基羧基二芳基甲基阳离子的重排导致9-芴酸酯的生成。这些酯的脱羧反应生成氟烯衍生物9a-f。这些阳离子的前驱体是α-羟基酯6a-g。这一转化构成了苯并芴类化合物的简便合成。
• Efficient blue light-emitting polydibenzofluorenes through the integration of an anthracene unit
  作者：Vaijayanti D. Ghase、Meenakshi M. Rananaware、Deepika C. Hasija、Vishwanath R. Patil

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.122947

  日期：2020.11

  Series of light emitting polymers based on dibenzofluorene-acene have been synthesized through aromatic nucleophilic substitution reaction. The polymer displayed strong solubility in specific organic solvents with a polydispersity index of 1.5–2.0 and weight average molecular weight within the range from 25000 to 34000. At 420 nm the highest photoluminescence of the polymer solution was observed. The

  通过芳族亲核取代反应合成了一系列基于二苯并芴并苯的发光聚合物。该聚合物在特定的有机溶剂中显示出较强的溶解性，多分散指数为1.5–2.0，重均分子量为25000至34000。在420 nm处观察到聚合物溶液的最高光致发光。热分解温度由TGA确定，范围为300至446°C，而Tg值为120至140°C。聚二苯并芴的循环伏安法测试表明，HOMO和LUMO在2.23–5.26 eV范围内的化合物在氧化还原条件下是稳定的。这些聚二苯并芴的光学性质在获得的聚合物中显示出显着的蓝色发射。
• Aminodibenzofluorene derivative and organic electroluminescence device using the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US07838130B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  A novel compound which is useful as a constitutional component for an organic EL device is provided by an aminodibenzofluorene derivative comprising (A) at least one dibenzofluorene structure and (B) at least one amino group in a molecule, a material for an organic electroluminescence (EL) device comprising the same, a light emitting material for an organic EL device, a light emitting organic solution, an organic EL device in which an organic compound layer comprising a single layer or plural layers including at least a light emitting layer is interposed between a pair of electrodes, wherein at leas one layer in the organic compound layer described above contains at least one kind of the aminodibenzofluorene derivative described above and an equipment comprising the same. A practical organic EL device which has a low operating voltage, a long lifetime and a high current efficiency and which provides blue light emission having an excellent color purity is materialized by using the above compound.

  本发明提供了一种新型化合物，其作为有机EL器件的组成部分非常有用，该化合物是由氨基二苯并芴衍生物组成，包括（A）至少一个二苯并芴结构和（B）至少一个氨基团在一个分子中。还提供了一种用于有机电致发光（EL）器件的材料，一种用于有机EL器件的发光材料，一种发光有机溶液，一种有机化合物层中包括至少一个发光层的单层或多层，该有机化合物层被夹在一对电极之间的有机EL器件，其中上述有机化合物层中的至少一层包含上述氨基二苯并芴衍生物的至少一种，并提供了一种包括该化合物的设备。通过使用上述化合物，实现了一种实用的有机EL器件，该器件具有低操作电压、长寿命和高电流效率，并提供具有优异色纯度的蓝光发射。