12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-one | 53223-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-one
• 英文别名: dibenzo[b,h]fluoren-12-one；2,3:6,7-Dibenzofluorenone；dibenzo[b,h]fluoren-12-one；Dibenzo[b,h]fluoren-12-on；1,2:7,8-Dibenzofluorenon；12H-Dibenzo(B,H)floren-12-one；pentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,13,15,17,19-decaen-12-one
• CAS: 53223-75-9
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JZNRMTLFMCNYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 生成 13H-dibenzo[a,h]fluoren-13-one
  参考文献：
  名称：

  平面多环芳族酮的可逆Friedel-Crafts酰基重排：二苯并芴酮†

  摘要：

  在升高的温度下，PPA中的二苯并芴酮会发生可逆的Friedel-Crafts酰基重排。13 H-二苯并[ a，i ] fluoren-13-one（DB ai F）的Friedel-Crafts酰基重排会同时产生13 H-二苯并[ a，h ] fluoren-13-one（DB ah F）和12 H -二苯并[ b，h ] fluoren-12-one（DB bh F）。DB ah F和DB bh F经历可逆的相互异构化，其比例取决于反应条件。该Ø -protonate DB啊FH +起着可逆傅克酰基重排该机制中起关键作用。DB啊FH +可经历质子迁移，得到两种异构σ络合物：σ-13 AH -DB啊˚F +和σ-12 AH -DB啊˚F +，领导，经由相应的萘基naphthoylium离子βCOβN-βN +和αCOβN -βN +到ö -protonates DB BH FH +和DB AI

  DOI：

  10.1039/c3ra43483d
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-one
  参考文献：
  名称：

  新型稳定芴基自由基的设计与合成

  摘要：

  长期以来，有机中性自由基一直让化学家着迷，因为他们对有机反应中的结构-反应性关系有基本的了解，并且作为新功能材料的应用。然而，这些自由基难以捉摸的性质使得合成、分离和表征非常具有挑战性。在这项工作中，报告了三个长寿命的芴基自由基的合成。除了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括 X 射线晶体学分析、电子自旋共振 (ESR)、电子核双共振 (ENDOR) 外，还结合各种实验方法系统地研究了这些自由基的几何和电子结构、循环伏安法和 UV-vis-NIR 测量。还确定了它们在环境条件下空气饱和溶液中的半衰期 (τ(1/2))。令人惊讶的是，所有三个自由基都表现出显着的稳定性：τ(1/2) = 7、3.5 和 43 天。

  DOI：

  10.1021/ja507005c

文献信息

• Aerobic Oxidation of 9<i>H</i>-Fluorenes to 9-Fluorenones using Mono-/Multilayer Graphene-Supported Alkaline Catalyst
  作者：Xin Zhang、Xuan Ji、Ruifei Su、Brandon L. Weeks、Zhao Zhang、Songlu Deng

  DOI：10.1002/cplu.201300123

  日期：2013.7

  9-fluorenone derivatives has been achieved in high yield and with high purity by aerobic oxidation of 9H-fluorenes at room temperature in the presence of a graphene-supported KOH composite that acts as a catalyst in N,N-dimethylformamide. The new protocol involves very simple work-up procedures, and the solvent and the catalyst can be recycled and reused. A scaled-up preparative study employing this method

  通过在室温下在石墨烯负载的KOH复合材料（在N，N-二甲基甲酰胺中充当催化剂）的存在下对9H-芴进行好氧氧化，可以高收率和高纯度地完成9-芴酮衍生物的合成。新协议涉及非常简单的后处理程序，溶剂和催化剂可以循环再利用。还进行了使用该方法的按比例扩大的制备研究，并显示了其既具有成本效益又对环境友好的优点，并且具有在工业过程中应用的潜力。
• Regiospecific Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[<i>a</i>]anthracene-5,6-diones
  作者：Dipakranjan Mal、Asit Patra、Sujit Ghorai、Saroj De

  DOI：10.1055/s-2006-942468

  日期：2006.8

  A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。
• Contribution à l'étude des dibenzofluorènes: le dibenzo-2, 3, 5, 6-fluorène
  作者：R. H. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19470300225

  日期：1947.3.15

  1. La dibenzo-2,3,5,6-fluorénone a été synthétisée par condensation du dialdéhyde phtalique avec la benzo-4,5-hydrindone. La structure de la cétone a été confirmée par dégradation.

  1.二苯并-2,3,5,6-氟代萘醌缩合二苯甲醛-4,5-二氢呋喃酮。确认和重新分类的结构。
• CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST MATERIAL, PATTERN-FORMING METHOD, COMPOUND, AND PRODUCTION METHOD OF COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20170052449A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A pattern-forming method comprises patternwise exposing a predetermined region of a resist material film made from a photosensitive resin composition comprising a chemically amplified resist material to a first radioactive ray that is ionizing radiation or nonionizing radiation having a wavelength of no greater than 400 nm. The resist material film patternwise exposed is floodwise exposed to a second radioactive ray that is nonionizing radiation having a wavelength greater than the wavelength of the nonionizing radiation for the patternwise exposing and greater than 200 nm. The chemically amplified resist material comprises a base component, and a generative component that is capable of generating a radiation-sensitive sensitizer and an acid upon an exposure. The generative component comprises a radiation-sensitive sensitizer generating agent. The radiation-sensitive sensitizer generating agent comprises a compound represented by formula (A).

  一种图案形成方法包括将一种化学放大型光刻胶材料制成的感光树脂组成物的预定区域图案暴露于第一种放射性射线中，该放射性射线是电离辐射或波长不大于400 nm的非电离辐射。图案化暴露的光刻胶材料膜被洪水式暴露于第二种放射性射线中，该放射性射线是波长大于图案化暴露的非电离辐射的波长和大于200 nm的非电离辐射。该化学放大型光刻胶材料包括基础组分和能够在暴露时生成辐射敏感的敏化剂和酸的生成组分。生成组分包括辐射敏感的敏化剂生成剂。辐射敏感的敏化剂生成剂包括由式(A)表示的化合物。
• Synthesis and characterization of 9,9‐bis(4‐hydroxyphenyl and 4‐aminophenyl)dibenzofluorenes: Novel fluorene‐based monomers
  作者：Surasak Seesukphronrarak、Shinichi Kawasaki、Shigeki Kuwata、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/pola.29540

  日期：2019.12.15

  fluorene‐type monomers, 9,9‐bis(4‐hydroxyphenyl‐ and 4‐aminophenyl)‐2,3:6,7‐dibenzofluorenes, are synthesized by the reaction of dibenzenzofluorenone with phenol and aniline. These monomers are used for the preparation of polyester and polyimide as the typical polymers to evaluate the property change such as thermal stability caused by the benzene rings fused to the fluorene skeleton with keeping good solubility

  通过苯二甲撑芴酮与苯酚和苯胺的反应合成了两种新型的9,9-双官能化芴类单体，9,9-双（4-羟基苯基和4-氨基苯基）-2,3：6,7-二苯并芴。与衍生自简单芴酮的聚合物相比，这些单体用于制备聚酯和聚酰亚胺作为典型的聚合物，以评估性能变化，例如由与芴骨架稠合的苯环稠合的苯环引起的热稳定性，并保持良好的溶解性。实际上，这两种新聚合物具有相当高的热稳定性和折射率值，以及在有机溶剂中令人满意的溶解度，足以强调熔融效果。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2602–2605