13H-dibenzo[a,h]fluoren-13-one | 4599-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 13H-dibenzo[a,h]fluoren-13-one
• 英文别名: 13H-dibenzo[ah]fluoren-13-one；dibenzo[a,h]fluoren-13-one；Dibenzo[a,h]fluoren-13-on；1,2:6,7-Dibenzo-fluorenon, 13-Oxo-13H-Dibenzofluoren；1,2:6,7-Dibenzofluorenon；13H-Dibenzo(A,H)fluoren-13-one；pentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20-decaen-12-one
• CAS: 4599-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: TVSSQUFHTRMRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214°C
• 沸点：
  383.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0970 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13H-dibenzo[a,h]fluoren-13-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-one
  参考文献：
  名称：

  平面多环芳族酮的可逆Friedel-Crafts酰基重排：二苯并芴酮†

  摘要：

  在升高的温度下，PPA中的二苯并芴酮会发生可逆的Friedel-Crafts酰基重排。13 H-二苯并[ a，i ] fluoren-13-one（DB ai F）的Friedel-Crafts酰基重排会同时产生13 H-二苯并[ a，h ] fluoren-13-one（DB ah F）和12 H -二苯并[ b，h ] fluoren-12-one（DB bh F）。DB ah F和DB bh F经历可逆的相互异构化，其比例取决于反应条件。该Ø -protonate DB啊FH +起着可逆傅克酰基重排该机制中起关键作用。DB啊FH +可经历质子迁移，得到两种异构σ络合物：σ-13 AH -DB啊˚F +和σ-12 AH -DB啊˚F +，领导，经由相应的萘基naphthoylium离子βCOβN-βN +和αCOβN -βN +到ö -protonates DB BH FH +和DB AI

  DOI：

  10.1039/c3ra43483d
• 作为产物：
  描述：

  13H-二苯并[a,i]芴-13-酮 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 以25%的产率得到13H-dibenzo[a,h]fluoren-13-one
  参考文献：
  名称：

  平面多环芳族酮的可逆Friedel-Crafts酰基重排：二苯并芴酮†

  摘要：

  在升高的温度下，PPA中的二苯并芴酮会发生可逆的Friedel-Crafts酰基重排。13 H-二苯并[ a，i ] fluoren-13-one（DB ai F）的Friedel-Crafts酰基重排会同时产生13 H-二苯并[ a，h ] fluoren-13-one（DB ah F）和12 H -二苯并[ b，h ] fluoren-12-one（DB bh F）。DB ah F和DB bh F经历可逆的相互异构化，其比例取决于反应条件。该Ø -protonate DB啊FH +起着可逆傅克酰基重排该机制中起关键作用。DB啊FH +可经历质子迁移，得到两种异构σ络合物：σ-13 AH -DB啊˚F +和σ-12 AH -DB啊˚F +，领导，经由相应的萘基naphthoylium离子βCOβN-βN +和αCOβN -βN +到ö -protonates DB BH FH +和DB AI

  DOI：

  10.1039/c3ra43483d

文献信息

• One-pot synthesis of benzo[<i>b</i>]fluorenones <i>via</i> a cobalt-catalyzed MHP-directed [3+2] annulation/ring-opening/dehydration sequence
  作者：Shuxian Qiu、Shengxian Zhai、Huifei Wang、Xiaoming Chen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c9cc00948e

  日期：——

  have developed a one-pot synthesis of benzo[b]fluorenones via a cobalt-catalyzed [3+2] annulation of oxabicyclic alkenes followed by a ring-opening/dehydration sequence in good to excellent yields. With the use of 2-(1-methylhydrazinyl)pyridine (MHP), first explored by our group as the bidentate directing group in C–H functionalization of benzoic hydrazides, the new reaction sequence proceeded smoothly

  我们已经开发了一种通过一锅合成的苯并[ b ]芴酮的方法，该方法是通过钴催化的氧杂双环烯烃的[3 + 2]环化反应，然后以开环/脱水顺序进行的，收率很好。我们小组首先探索使用2-（1-甲基肼基）吡啶（MHP）作为苯甲酰肼的CH官能化中的双齿导向基团，新的反应顺序进行得很顺利，并能耐受各种官能团，具有便利的可扩展性。值得注意的是，氧气在反应系统中充当绿色氧化剂。仔细调整反应参数可确保通过二氢环氧苯并芴酮中间体的芳构化直接合成苯并[ b ]芴酮。
• Site-Selective Arylation of Naphthalenes: a Key Entry towards Extended Fluorenones and Phenanthridinones
  作者：Benjamin Large、Nicolas Gigant、Delphine Joseph、Gilles Clavier、Damien Prim

  DOI：10.1002/ejoc.201900067

  日期：2019.2.28

  dedicated to the naphthalene core is presented. Our approach is based on dual role of N-tosyl carboxamides acting jointly as a directing group in a first C-H arylation step and as a "CO" or "CO-NH" fragment precursor in a further construction step of naphthalene-based fluorenone or phenanthridinone derivatives. The presence of the directing group in position 1 and 2 of the naphthalene platform allowed

  介绍了专用于萘核的定向芳基化工艺的开发。我们的方法基于 N-甲苯磺酰甲酰胺的双重作用，它们在第一个 CH 芳基化步骤中共同作为导向基团，并在萘基芴酮或菲啶酮的进一步构建步骤中作为“CO”或“CO-NH”片段前体衍生品。萘平台的 1 位和 2 位导向基团的存在允许分别在 2 位和 3 位进行选择性芳基化。我们的研究代表了萘平台上 CH 芳基化的首次合成和一般进入，用于制备扩展芴酮和苯并稠合菲啶酮。更多，CH芳基化和环化序列代表了一种有用的方法来制备具有各种取代模式的给电子和吸电子基团的新型扩展四环和五环芴酮。此外，通过 DFT 计算研究了导致芴酮结构的环化的区域选择性和反应路径，这完全补充了实验观察。
• Contribution à l'étude des dibenzofluorènes: le dibenzo-2, 3, 5, 6-fluorène
  作者：R. H. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19470300225

  日期：1947.3.15

  1. La dibenzo-2,3,5,6-fluorénone a été synthétisée par condensation du dialdéhyde phtalique avec la benzo-4,5-hydrindone. La structure de la cétone a été confirmée par dégradation.

  1.二苯并-2,3,5,6-氟代萘醌缩合二苯甲醛-4,5-二氢呋喃酮。确认和重新分类的结构。
• 149. Oxidative ring closure in the Friedel–Crafts reaction. Part II. Condensation of aromatic acid chlorides with naphthalene derivatives
  作者：Gerard D. Buckley

  DOI：10.1039/jr9450000564

  日期：——
• 125. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXVIII. Dibenzfluorenes
  作者：Richard H. Martin

  DOI：10.1039/jr9410000679

  日期：——