1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-ol | 1754-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 1754-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• mdl: MFCD11521016
• 分子量: 184.666
• InChiKey: JNJIFPQDIPGVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(6-chloro-3,3-dimethyl-2,4-dihydroisoquinolin-1-ylidene)amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of novel dihydroisoquinoline BACE-1 inhibitors that do not engage the catalytic aspartates

  摘要：

  The structure-activity relationship of a series of dihydroisoquinoline BACE-1 inhibitors is described. Application of structure-based design to screening hit 1 yielded sub-micromolar inhibitors. Replacement of the carboxylic acid of 1 was guided by X-ray crystallography, which allowed the replacement of a key water-mediated hydrogen bond. This work culminated in compounds such as 31, which possess good BACE-1 potency, excellent permeability and a low P-gp efflux ratio. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.103
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  协同催化叔醚三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。

  DOI：

  10.1002/anie.201805927

文献信息

• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• Inhibitors of neuronal monoamine uptake. 2. Selective inhibition of 5-hydroxytryptamine uptake by .alpha.-amino acid esters of phenethyl alcohols
  作者：Ulf Henrik Lindberg、Seth Olof Thorberg、Stefan Bengtsson、Anna L. Renyi、Svante B. Ross、Sven Ove Ogren

  DOI：10.1021/jm00203a008

  日期：1978.5

  (SAR) is given. In an attempt to explain the selective action on the mechanism of 5-hydroxytryptamine uptake by the new inhibitors, their structures are compared with those of the two neurotransmitters. From the tentative pharmacophore and conformations of transmitter (5-HT) and inhibitor (alaproclate) derived from SAR, a hypothetic carrier site for 5-HT uptake is deduced in terms of geometry and electronic

  制备了一系列取代苯乙醇的α-氨基酸酯，并测试了它们作为去甲肾上腺素和5-羟色胺的神经元再摄取的抑制剂。生化数据和行为测试证明，某些化合物在阻止5-羟色胺吸收方面很有效，而且选择性很高。选择了最有前途的药物芳香精[2-氨基丙酸酯盐酸盐2-（4-氯苯基）-1,1-二甲基乙基酯（I，IV）]作为潜在的抗抑郁药进行进一步研究。讨论了结构－活动关系（SAR）。为了解释新抑制剂对5-羟色胺摄取机制的选择性作用，将它们的结构与两种神经递质的结构进行了比较。
• Rates of solvolysis and of base-catalysed elimination of substituted αα-dimethylphenethyl chlorides
  作者：L. F. Blackwell、A. Fischer、J. Vaughan

  DOI：10.1039/j29670001084

  日期：——

  Rates of solvolysis in methanol, and of concurrent solvolysis and sodium methoxide-catalysed elimination in methanol, of substituted αα-dimethylphenethyl chlorides have been measured at 66·5°, and product distributions have been determined in these reactions. For solvolysis, log k1 values correlate with σ° values and ρ=–1·15. The product distribution appears to be constant (∼50% ether, ∼30% conjugated

  在66·5°下测定了取代的αα-二甲基苯乙基氯化物在甲醇中的溶剂分解速率，以及在甲醇中同时进行的溶剂分解和甲醇钠催化的消除反应，并确定了这些反应中的产物分布。对于溶剂分解，log k 1值与σ°值相关，并且ρ= –1·15。当取代基变化时，产物分布似乎是恒定的（〜50％的醚，〜30％的共轭烯烃和〜20％的非共轭烯烃）。在消除中，共轭烯烃是主要产物，当引入吸电子取代基时，其比例增加。对于消除为共轭烯烃，ρ= + 1·00，对于消除为非共轭烯烃，ρ= -0·10。这些结果与E不一致2机制具有相当大的E 1特征，即在过渡状态下C–X键裂变比C–H键断裂快得多。
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRALS AGAINST CORONAVIRUS<br/>[FR] ANTIVIRAUX À LARGE SPECTRE CONTRE LE CORONAVIRUS
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2021202460A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Compounds exhibiting antiviral activity and/or inhibition of viral replication against viruses, particularly those belonging to the picornavirus-like supercluster, including coronavirus having a formula: (I) where X comprises a cyclic moiety, R2 is a branched or unbranched alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, alkenyl, alkynyl, amino acid side chain, bicyclic or tricyclic side chain, combinations, and substituted forms thereof, and Z is selected from the group consisting of C1-C6 hydroxyalkyl, aldehydes, alpha- ketoamides, and bisulfite salts, and in particular -CH2OH, -CHO, -CH(0H)S03 -Na+, and - [0(C=0)Rw]S03 -Na+.

  显示抗病毒活性和/或针对病毒复制的抑制作用的化合物，特别是属于类似小核糖病毒超簇的病毒，包括具有以下结构的冠状病毒：（I），其中X包括一个环状基团，R2是支链或非支链烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，烯基，炔基，氨基酸侧链，双环或三环侧链，它们的组合和取代形式，Z选自羟基烷基，醛，α-酮胺和亚硫酸盐等物种组成的群体，特别是-CH2OH，-CHO，-CH(0H)S03-Na+，以及-[0(C=0)Rw]S03-Na+。
• Effects of substituents and generation methods for insertion-addition selectivities of arylcarbene in alcohol-olefin binary mixtures. Intervention of reaction of diazo compounds masquerading as carbenes
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/ja00368a022

  日期：1982.2