(Z)-4-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one；(z)-4-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RSIWGTGCAOGJPA-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 氧气 、 cesium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one 、 (E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基烯基甲醇的氧化重排成β，β-二芳基α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol201177t

文献信息

• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• Lewis Acid Catalyzed Ring‐Opening Reaction of Cyclobutanones towards Conjugated Enones
  作者：Min Zhang、Jiqiang Gao、Jinbo Zhao、Tingtian Qiu、Zhongjuan Li、Ziteng Guo、Chunhui Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202101335

  日期：2021.12.7

  An unprecedented Fe-catalyzed ring-opening reaction of simple cyclobutanones was disclosed. Such a novel approach gives access to substituted conjugate enones with good functional group tolerance in high yields under mild conditions.

  公开了一种前所未有的铁催化的简单环丁酮的开环反应。这种新方法可以在温和条件下以高产率获得具有良好官能团耐受性的取代共轭烯酮。
• Ligand‐free palladium‐catalyzed tandem pathways for the synthesis of 4,4‐diarylbutanones and 4,4‐diaryl‐3‐butenones under microwave conditions
  作者：Anna Wirwis、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1002/aoc.4870

  日期：2019.5

  Two efficient Pd‐catalyzed tandem pathways for the synthesis of 4,4‐diaryl‐2‐butanones and 4,4‐diaryl‐3‐buten‐2‐ones were elaborated. The first step in both procedures was the Heck coupling of methyl vinyl ketone (MVK) and various aryl iodides leading to 4‐aryl‐3‐buten‐2‐one with the yield of up to 92% in 1 hr. The second step performed with the same catalyst and a new portion of aryl iodide in the

  阐述了两种有效的Pd催化串联途径，用于合成4,4-二芳基-2-丁酮和4,4-二芳基-3-丁二酮。两种方法的第一步都是甲基乙烯基酮（MVK）与各种芳基碘化物的Heck偶联反应，生成4-芳基-3-丁烯-2-酮，在1小时内产率高达92％。第二步是在K 2 CO 3为碱的情况下，使用相同的催化剂和新的一部分碘代芳基化物，以高收率生产4,4-二芳基-3-丁烯-2-酮。当使用叔胺代替K 2 CO 3时，反应选择性完全变为饱和的4,4-二芳基-2-丁酮，还原性的Heck产物。由于施加了微波辐射（MW），使用0.5 mol％的Pd（OAc）2催化剂而没有额外的配体，可以在短时间内（4小时）以高收率获得所需的产物。
• Selective reactivity of electron-rich aryl iodides in the Heck arylation of disubstituted alkenes catalyzed by palladium–arylurea complexes
  作者：Matthew R. Smith、Young Jin Jang、Jung Yun Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.019

  日期：2013.11

  A catalyst consisting of 1 mol % of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) with N-(4-carbethoxyphenyl)urea promotes the Heck arylation of 2- or 3-substituted, conjugated esters, nitriles, aldehydes, and ketones (an uncharacteristically broad range of substrates), but only with electron-rich aryl iodides (an uncharacteristically narrow range of halides). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of acetylene ketones in superacids
  作者：S. A. Aristov、A. V. Vasil’ev、G. K. Fukin、A. P. Rudenko

  DOI：10.1134/s1070428007050107

  日期：2007.5

  Vinyl type cations ArC+=CHCOR generated from acetylene ketones ArC CCOR in superacids HSO3F and CF3SO3H react with diverse benzene derivatives to form alkenylation products, E-/Z-isomers of diarylpropenone structures Ar(Ar')C=CHCOR. The alkenylation of aromatic compounds with acetylene ketones in superacids occurs with the primary syn-addition of a hydrogen and an aryl residue to the acetylene bond followed by transformation of the product into anti-isomer under the conditions of the reaction.