1-(azidomethyl)benzotriazole | 26964-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(azidomethyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-azidomethylbenzotriazole；1-azidomethyl-1H-benzotriazole；1-(Azidomethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 26964-90-9
• 化学式: C₇H₆N₆
• 分子量: 174.165
• InChiKey: LBIHVMNYWHGPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)benzotriazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-3-methyl-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-（叠氮甲基）苯并三唑和-5-苯基-1,2,3,4-四唑为1，3-偶极环加成组分

  摘要：

  1-（叠氮甲基）苯并三唑与炔烃反应生成异构体1,2,3-三唑的混合物，而1-（叠氮甲基）苯并三唑与-5-苯基-1,2,3,4-四唑与烯烃的相互作用仍在进行区域选择性地以高收率形成1,2,3-三唑啉和/或氮丙啶和烯胺。研究了由此获得的二杂环取代的甲烷的热解，α-锂化以及与格氏试剂的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330221
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到1-(azidomethyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Caster, Kenneth C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 781 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antimalarial properties and 2D-QSAR studies of novel triazole-quinine conjugates
  作者：Hassan M. Faidallah、Siva S. Panda、Juan C. Serrano、Adel S. Girgis、Khalid A. Khan、Khalid A. Alamry、Tanya Therathanakorn、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Christopher S. Eickhoff、Stephen G. Getchell、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.060

  日期：2016.8

  2,3-triazole-quinine conjugates 8a–g, 10a–o, 11a–h and 13 utilizing benzotriazole-mediated synthetic approach with excellent yields. Some of the synthesized analogs (11a, 11d–h) exhibited antimalarial properties against Plasmodium falciparum strain 3D7 with potency higher than that of quinine (standard reference used) through in vitro standard procedure bio-assay. Statistically significant BMLR-QSAR

  点击化学技术利用苯并三唑介导的合成方法，以优异的收率得到了新颖的1,2,3-三唑-奎宁偶联物8a – g，10a – o，11a – h和13。一些合成的类似物（11a，11d – h）对恶性疟原虫具有抗疟疾特性。通过体外标准程序生物测定，菌株3D7的效力高于奎宁（使用的标准参照物）。具有统计意义的BMLR-QSAR模型描述了生物特性，验证了观察到的生物学观察结果，并确定了控制生物活性的最重要参数。
• N-triphenylphosphorylidene-1-(benzotriazol-1-yl)methylamine, a novel synthon equivalent to +CH2NH2: The preparation of primary amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang、Laszlo Urogdi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99227-x

  日期：1989.1

  Primary amines are readily prepared by reaction of the title compound with organolithiums or Grignard reagents.

  伯胺很容易通过标题化合物与有机锂或格利雅试剂的反应来制备。
• 1-(Triphenylphosphoroylideneaminomethyl)benzotriazole (BETMIP) a Novel⁺CH₂N = Synthetic Equivalent: Its Application to the Synthesis of Carbodiimides, Imines, Isothiocyanates, Aziridines, and Secondary Amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang、Laszlo Urogdi

  DOI：10.1055/s-1990-26940

  日期：——

  One-carbon homologation has been achieved in novel syntheses of the title compounds by one-pot reaction of 1-(triphenylphosphoroylideneaminomethyl)benzotriazole (1) with Grignard reagents followed by in situ transformations of the phosphazene functionality with isocyanates, aldehydes, carbon disulfide, ethylene oxide, and alkyl halides, respectively.

  通过 1-（三苯基磷酰亚氨基甲基）苯并三唑（1）与格氏试剂的一锅反应，然后分别用异氰酸酯、醛、二硫化碳、环氧乙烷和卤化烷基原位转化膦烯官能团，在标题化合物的新型合成中实现了一碳同源。
• Imines with rare α-heteroatom substituted amine components generated <i>in situ via</i> the Staudinger/aza-Wittig tandem reaction and their application in multicomponent reactions
  作者：Polina Paramonova、Ilia Eliseev、Dmitry Dar'in、Olga Bakulina

  DOI：10.1039/d3ob01832f

  日期：——

  for the in situ generation of imines via the Staudinger/aza-Wittig tandem reaction with aldehydes and triphenylphosphine. The obtained imines were successfully introduced into four types of multicomponent reactions: the Staudinger β-lactam synthesis with diazo carbonyl compounds, the Castagnoli–Cushman reaction with cyclic anhydrides, and the Ugi and azido-Ugi reactions with isocyanides and carboxylic

  制备了一系列结构多样的 α-杂原子取代的甲基叠氮化物（XCH 2 N 3 ，其中 X = 邻苯二甲酰亚氨基、苯并三唑基、芳基硫基、芳氧基、烷氧基），并评估了通过Staudinger/aza-Wittig 串联原位生成亚胺的情况与醛和三苯基膦反应。所获得的亚胺被成功引入四种类型的多组分反应中：与重氮羰基化合物的Staudinger β-内酰胺合成、与环酸酐的Castagnoli-Cushman反应以及与异氰化物和羧酸或TMS-叠氮化物的Ugi和叠氮基-Ugi反应。这些转化使得能够制备具有复杂且先前难以接近的外围的四至七元内酰胺、无环双酰胺和5-(氨甲基)-1-烷基四唑。此外，已证明邻苯二甲酰亚胺衍生物可以脱保护以提供药用相关的N-氨基甲基内酰胺。
• Azidomethylation of Nucleobases and Related N-Heterocycles, Benzazoles, and Bis(arene)sulfonimides Using Azidomethyl Esters with Silyl Triflates
  作者：Ryoga Sawahata、Yuga Takagi、Yoshiaki Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00938

  日期：2024.5.10

  An efficient method for the azidomethylation of amines using azidomethyl esters with silyl triflates is described. This protocol enables the azidomethylation of various amines that can be activated with silyl groups, including nucleobases.

  描述了一种使用叠氮甲基酯与三氟甲磺酸硅酯对胺进行叠氮甲基化的有效方法。该方案能够实现各种胺的叠氮甲基化，这些胺可以用甲硅烷基（包括核碱基）激活。