2-(2-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 | 177756-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 177756-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: DCNPBFQPLYWDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-bromophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内N-芳基化反应选择性合成1，2-和1，4-二氢喹啉

  摘要：

  已经成功制备了一系列1,2-和1,4-二氢喹啉。Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应正式制备的Pd催化的Z-烯胺分子内N-芳基化反应可有效地提供环化产物。取决于环化条件，以高收率独立地获得双取代的1，4-二氢喹啉和进一步的异构化的1，2-二氢喹啉，并具有对双键异构化的优异控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500627
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子内还原镍催化立体选择性合成鬼臼木核

  摘要：

  镍催化还原还原级联的非对映体控制的THN [2,3-c]呋喃。温和的反应条件导致了宽泛的官能团的耐受性，这些官能团几乎可以以良好的产率置于该骨架的每个位置。还提出了在串联环化偶联过程中观察到的反式或顺式融合选择性的构象控制。

  DOI：

  10.1039/c8cc00001h

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C–H Functionalizations Directed by Distal Weakly Coordinating Functional Groups
  作者：Gang Li、Li Wan、Guofu Zhang、Dasheng Leow、Jillian Spangler、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja5126897

  日期：2015.4.8

  functionalizations of more distal C-H bonds in hydrocinnamoyl ketones, Weinreb amides, and biphenyl Weinreb amides. Mechanistically, the coordination of these carbonyl groups and the bisdentate amino acid ligand with Pd(II) centers provides further evidence for our early hypothesis that the carbonyl groups of the potassium carboxylate are responsible for the directed C-H activation of carboxylic acids.

  开发了广泛使用的合成结构单元苯乙酰基 Weinreb 酰胺、酯和酮的邻-C(sp(2))-H 烯化和乙酰氧基化，无需安装额外的导向基团。远端弱配位和配体加速之间的相互作用对于这些反应在温和条件下进行至关重要。目标CH键和定向官能团之间的较长距离的耐受性还允许在氢化肉桂酰酮、Weinreb酰胺和联苯Weinreb酰胺中对更远端的CH键进行官能化。从机制上讲，这些羰基和双齿氨基酸配体与 Pd(II) 中心的配位为我们早期的假设提供了进一步的证据，即羧酸钾的羰基负责羧酸的定向 CH 活化。
• Octahedral iridium complex catalyzed α-chlorination of 2-acyl imidazoles with tosyl chloride
  作者：Tao Deng、Pranjal P. Bora、Shao-Xia Lin、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.078

  日期：2017.3

  An efficient and catalytic α-chlorination of 2-acyl imidazoles with readily available tosyl chloride catalyzed by an octahedral iridium complex under mild condition was reported. A range of 2-acyl imidazoles were converted to their corresponding α-chlorination products in good to excellent yields.

  据报道，在温和的条件下，通过八面体铱络合物催化的2-酰基咪唑与易于获得的甲苯磺酰氯的高效催化α-氯化反应。一系列2-酰基咪唑以良好至极佳的产率转化为它们相应的α-氯化产物。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Reaction of Unactivated Alkenes
  作者：Feiyan Yang、Youxiang Jin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02577

  日期：2019.9.6

  An asymmetric Ni-catalyzed intramolecular reductive Heck reaction of unactivated alkenes tethered to aryl bromides has been accomplished, providing a variety of benzene-fused cyclic compounds bearing a quaternary stereogenic center in good to excellent yields and high enantioselectivities. A mechanism has been proposed, which involves the enantiodetermining migratory insertion and the following protonation

  已完成了将未活化烯烃束缚到芳基溴化物上的不对称Ni催化的分子内还原Heck反应，从而提供了多种具有季立体中心的苯稠合环状化合物，具有良好的产率和极高的对映选择性。已经提出了一种机制，其涉及对映体确定迁移插入以及随后用水或醇溶剂作为质子源的质子化。
• Intramolecular <i>Anti</i> ‐Carbolithiation of Alkynes: Stereo‐Directing Effect of Lithium‐Coordinating Substituents
  作者：Kim Uyen Ly、Anne Boussonnière、Anne‐Sophie Castanet

  DOI：10.1002/ejoc.202101409

  日期：2022.1.17

  The stereochemical course of intramolecular carbolithiation of alkynes was, experimentally and computationally, investigated for the stereocontrolled preparation of alkylidene indenols. Reversal of syn-carbolithiation to anti-carbolithiation is observed in the presence of a lithium-chelating propargylic substituent. Electrophile trapping and domino process give access to tetrasubstituted compounds

  通过实验和计算，研究了炔烃分子内碳锂化的立体化学过程，用于亚烷基茚醇的立体控制制备。在锂螯合炔丙基取代基的存在下，观察到顺碳锂化向反碳锂化的逆转。亲电捕获和多米诺骨牌过程可以得到四取代化合物。讨论了前所未有的对映选择性去对称碳锂化的初步结果。
• Silyl-naphthalene endoperoxides as switchable sources of singlet oxygen for bactericidal activity
  作者：Min Qu、Nan Wu、Wanqing Jiang、Lei Wang、Mahinur S. Akkaya、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1039/d1ra02933a

  日期：——

  “caged” structure, in the form of an endoperoxide. Here, the trimethylsilyl (TMS) group supplies the steric bulk, inhibiting the cycloreversion reaction to produce very little singlet oxygen under ambient conditions. However, when fluoride ions are added as tetrabutylammonium fluoride, very rapid removal of the TMS group takes place, followed by the unhindered cycloreversion, releasing singlet oxygen

  单线态氧是一种半衰期短的细胞毒剂，可以通过化学和光化学方法产生。为了在选定位置利用其抗菌作用，需要以内过氧化物的形式在相对稳定的“笼状”结构中具有单线态氧。在这里，三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团提供空间位阻，抑制环回复反应，在环境条件下产生非常少的单线态氧。然而，当氟离子作为四丁基氟化铵添加时，TMS 基团会非常迅速地去除，随后会发生不受阻碍的环回复，从而更快地释放单线态氧。使用大肠杆菌证明了对表面的杀菌作用，并在荧光显微镜下成像。考虑到与出现抗生素抗性细菌菌株相关的问题，“按需单线态氧”似乎是一个令人兴奋的替代方案。