3,3-Diaziridindicarbonsaeuredimethylester | 54972-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Diaziridindicarbonsaeuredimethylester
• 英文别名: dimethyl diaziridine-3,3-dicarboxylate；diaziridine-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 54972-13-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: QNPQNLZYCNFBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  170.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diaziridindicarbonsaeuredimethylester 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到Dimethyl diazirine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shustov, Gennady V.; Tavakalyan, Nina B.; Kostyanovsky, Remir G., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 2, p. 206 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((tosyloxy)imino)malonate 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到3,3-Diaziridindicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  New Reactivity of Oxaziridine: Pd(II)-Catalyzed Aromatic C–H Ethoxycarbonylation via C–C Bond Cleavage

  摘要：

  A novel Pd(II)-catalyzed aromatic C-H ethoxycarbonylation with oxaziridine involving C-C bond cleavage is described. Various aromatic 2-phenylpyridines and related compounds as well as aryl ureas can be effectively ethoxycarbonylated. A catalytic cycle involving Pd(II) and Pd(IV) is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol2021252

文献信息

• Reaction of diaziridine-3,3-dicarboxylic acid dihydrazide with acetone
  作者：Boriss Strumfs、Edvards Liepin'sh、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.03.009

  日期：2009.3

  Using the reaction of diaziridine-3,3-dicarboxylic acid dihydrazide with acetone, new bicyclic diaziridines 7a,h have been obtained instead of expected tricyclic heterocycle 8.
• Shustov, Gennady V.; Tavakalyan, Nina B.; Kostyanovsky, Remir G., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 2, p. 206 - 207
  作者：Shustov, Gennady V.、Tavakalyan, Nina B.、Kostyanovsky, Remir G.

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTOV, G. V.;TAVAKALYAN, N. B.;PLESHKOVA, A. P.;KOSTYANOVSKIJ, R. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 6, 810-815
  作者：SHUSTOV, G. V.、TAVAKALYAN, N. B.、PLESHKOVA, A. P.、KOSTYANOVSKIJ, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTOV G. V.; TAVAKALYAN N. B.; KOSTYANOVSKY R. G., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 2, 206-207
  作者：SHUSTOV G. V.、 TAVAKALYAN N. B.、 KOSTYANOVSKY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• New Reactivity of Oxaziridine: Pd(II)-Catalyzed Aromatic C–H Ethoxycarbonylation via C–C Bond Cleavage
  作者：Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol2021252

  日期：2011.10.7

  A novel Pd(II)-catalyzed aromatic C-H ethoxycarbonylation with oxaziridine involving C-C bond cleavage is described. Various aromatic 2-phenylpyridines and related compounds as well as aryl ureas can be effectively ethoxycarbonylated. A catalytic cycle involving Pd(II) and Pd(IV) is proposed.