6-allyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one | 597556-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-allyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one
• 英文别名: 6-allyl-4-(phenylthio)-5,6-dihydro-2-pyridone；4-phenylsulfanyl-2-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 597556-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: IFJIZEJIBISBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(phenylthio)-1,6,7,10,10a-pentahydropyrido[1,2-a]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成硫取代的喹oli啶和吡啶并[1,2- a ]氮杂

  摘要：

  可以通过4-（苯硫基）-1,2,5,6-四氢吡啶-2--2-酮的闭环复分解（RCM）制备硫取代的喹quin嗪和吡啶并[1,2- a ]氮杂pine（7）（6））在N-1和C-6位置均带有末端烯基，它们是由3-（苯硫基）-3-环丁砜（1）分四个步骤制得的。2-（苯硫基）-1,6,9,9a-四氢喹啉嗪-4-one（7a）和2-（苯硫基）-1,6,9,10,10a-五氢吡啶并[1,2- a]的一些合成转化还报道了] azepin-4-one（7d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.104
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-allyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成硫取代的喹oli啶和吡啶并[1,2- a ]氮杂

  摘要：

  可以通过4-（苯硫基）-1,2,5,6-四氢吡啶-2--2-酮的闭环复分解（RCM）制备硫取代的喹quin嗪和吡啶并[1,2- a ]氮杂pine（7）（6））在N-1和C-6位置均带有末端烯基，它们是由3-（苯硫基）-3-环丁砜（1）分四个步骤制得的。2-（苯硫基）-1,6,9,9a-四氢喹啉嗪-4-one（7a）和2-（苯硫基）-1,6,9,10,10a-五氢吡啶并[1,2- a]的一些合成转化还报道了] azepin-4-one（7d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.104

文献信息

• Synthesis and cycloaddition reactions of sulfur-substituted quinolizidine dienes
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chien-Wen Huang、Chih-Chun Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.106

  日期：2011.6

  Synthesis of sulfur-substituted quinolizidine dienes via ring-closing enyne metathesis (RCEYM) of the corresponding enynes has been achieved. The cycloaddition reactions of these dienes with electron-deficient dienophiles give tricyclic and tetracyclic nitrogen-containing products.

  已通过相应的炔烃的闭环烯炔复分解（RCEYM）合成了硫取代的喹唑烷二烯。这些二烯与缺电子的亲二烯体的环加成反应得到三环和四环含氮产物。
• Synthesis of 6-substituted tetrahydropyridinones and cyclization to indolizidine and quinolizidine structures
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hao-Chieh Chiu、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01096-7

  日期：2003.6

  3-Sulfolenes 1 with various substituents at C-2 underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give the teterahydropyridinones 4. Through N-detosylation and Hg(II)-mediated electrophilic addition/intramolecular cyclization of 4e and 4f, the indolizidine and quinolizidine compounds 7a/7b and 8 were synthesized, respectively.

  在C-2处具有各种取代基的3-Sulfolenes 1与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮4。通过N-去甲苯基化和Hg（II）介导的4e和4f的亲电加成/分子内环化反应，分别合成了吲哚并咪唑和喹唑烷化合物7a / 7b和8。
• Synthesis of Triazolyl-Substituted Quinolizidine Imides
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chang-Lin Lu、Yen-Hao Hsu

  DOI：10.1002/jccs.201100610

  日期：2012.3

  Some bicyclic imides and triazole compounds have separately shown biological activities. We now combine these two structural features into the synthesis of triazolyl‐substituted quinolizidine imides 21. Dihydro‐2‐pyridone compound 15, obtained previously from the aza‐Diels‐Alder reaction, was first oxidized to the sulfone 16 which was effectively converted to the azide 17. Further click chemistry of

  一些双环酰亚胺和三唑化合物已分别显示出生物学活性。现在，我们将这两个结构特征结合在一起，合成三唑基取代的喹oli嗪酰亚胺21。先前从aza-Diels-Alder反应获得的二氢-2-吡啶酮化合物15首先被氧化为砜16，然后有效地转化为叠氮化物17。化合物17与末端炔的进一步点击化学反应是区域特异性地提供1,4-二取代的三唑18a-c。然后用Bu 3 SnH / AIBN进行顺序脱甲苯基化，N-烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应，从而提供双环酰亚胺21a-b。
• New synthesis and reactions of indolizidine 167E and indolizidine derivatives
  作者：Shang-Shing P. Chou、Shan-Lun Chiang、Guan-Lin Huang、Bi-Shan Chiang、Ya-Chien Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.026

  日期：2013.1

  Two new methods of synthesizing indolizidines via ring-closing metathesis (RCM) have been developed. One method utilizes an alkene-isomerization, and the other method uses N-vinylation of an amide as the key step. Indolizidine 167E and many derivatives have also been synthesized. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of quinolizidine 195C and derivatives
  作者：Shang-Shing P. Chou、Jun-Wei Zhang、Kuan-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.017

  日期：2013.2

  Sulfur-substituted dihydropyridones prepared by aza-Diels-Alder reactions were converted to the cis-2,6-disubstituted derivatives, which could then proceed through ring-closing metathesis (RCM) cross metathesis (CM) reactions to give many quinolizidine derivatives, including two epimers of (+/-)-195C. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.