2-(3-氨基苯基)乙酸甲酯 | 68969-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氨基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 3-aminobenzyl acetate
• 英文别名: 2-(3-aminophenyl)methyl acetate；(3-Aminophenyl)methyl acetate
• CAS: 68969-82-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BLDCMJILHPESIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基苯基)乙酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.

  摘要：

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.1387
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基乙酸苄酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-氨基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION
  [FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES

  摘要：

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。

  公开号：

  WO2004106291A1

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Discovery, structural insight, and bioactivities of BY27 as a selective inhibitor of the second bromodomains of BET proteins
  作者：Deheng Chen、Tian Lu、Ziqin Yan、Wenchao Lu、Feilong Zhou、Xilin Lyu、Biling Xu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Cheng Luo、Yujun Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111633

  日期：2019.11

  Recently, selective inhibition of BET BD2 is emerging as a promising strategy for drug discovery. Despite significant progress in this area, systematic studies of selective BET BD2 inhibitors are still few. In this study, we report the discovery of a potent and selective BET BD2 inhibitor BY27 (47). Our high resolution co-crystal structures of 47/BRD2 BD1 and BD2 showed that the triazole group of 47

  最近，对BET BD2的选择性抑制正在成为一种有前途的药物发现策略。尽管在该领域取得了重大进展，但选择性BET BD2抑制剂的系统研究仍然很少。在这项研究中，我们报告了一种有效且选择性的BET BD2抑制剂BY27的发现（47）。我们的高分辨率共晶体结构47 / BRD2 BD1和BD2显示，BRD2 BD2中的47，水分子，H433和N429的三唑基建立了水桥H键网络，这是观察到的选择性的原因。用47或OTX015处理的HepG2细胞的DNA微阵列分析表明，BET BD2选择性抑制剂和pan BET抑制剂之间的转录组影响差异。在MV4-11小鼠异种移植模型中，47在大剂量时可引起67％的肿瘤生长抑制，且毒性比pan BET抑制剂1低。我们得出结论，选择性BET BD2抑制剂的改善的安全性值得在BET相关疾病中进行进一步的研究。
• A Green Method for Selective Acetylation of Primary Alcohols using Ethyl Acetate and Solid Potassium Carbonate
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/174751911x13155057300536

  日期：2011.9

  A simple and selective acetylation of primary alcohols in the presence of other reactive functionalities such as secondary alcohol, phenol, acetonide and amine is described using mild ethyl acetate as the acetyl-transfer agent and solid potassium carbonate as the catalyst.

  描述了使用温和的乙酸乙酯作为乙酰转移剂和固体碳酸钾作为催化剂，在其他反应性官能团（如仲醇、苯酚、丙酮化物和胺）存在下，伯醇的简单和选择性乙酰化。
• Structure–Activity Relationship for the 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Antibacterials
  作者：Renee Bouley、Derong Ding、Zhihong Peng、Maria Bastian、Elena Lastochkin、Wei Song、Mark A. Suckow、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00372

  日期：2016.5.26

  We recently reported on the discovery of a novel antibacterial (2) with a 4(3H)-quinazolinone core. This discovery was made by in silico screening of 1.2 million compounds for binding to a penicillin-binding protein and the subsequent demonstration of antibacterial activity against Staphylococcus aureus. The first structure–activity relationship for this antibacterial scaffold is explored in this report

  我们最近报道了一种具有4（3 H）-喹唑啉酮核心的新型抗菌剂（2）的发现。通过计算机筛选与青霉素结合蛋白结合的120万种化合物并随后证明其对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，实现了这一发现。本报告探讨了该抗菌支架的第一个结构与活性的关系，并评估了结构类别的77个变体。进一步评估了11种有希望的化合物在小鼠腹膜炎感染模型中的体外毒性，药代动力学和功效，从而发现了化合物27。这种新的喹唑啉酮对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有强大的活性，清除率低，口服生物利用度高，并且在小鼠中性粒细胞减少的大腿感染模型中显示出功效。
• Synthesis of 4-(2-Phenylhydrazono)-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-one Compounds and Characterization of Their Affinities to Anti-apoptotic Bcl-2 Family Proteins
  作者：Shicheng Shi、Li Han、Mi Zhou、Yangfeng Li、Zhen Liu、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300426

  日期：2013.7.26

  Organic compounds containing the thiazol‐2‐yl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one moiety are known to be associated with versatile pharmacological applications. In this study, we describe the methods for preparing 4‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one compounds. A set of 26 compounds were synthesized with overall yields ranging between 37% –92%. They were tested in a fluorescence polarization‐based

  已知含有噻唑-2-基-1 H-吡唑-5（4 H）-one的有机化合物与多种药理应用有关。在这项研究中，我们描述了制备4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-1化合物的方法。合成了26种化合物，总收率在37％–92％之间。在针对三种抗凋亡Bcl-2家族蛋白（包括Bcl-x L）的荧光偏振结合试验中对它们进行了测试。，Bcl-2和Mcl-1。我们的结果表明这类化合物不是这些抗凋亡Bcl-2家族蛋白的有效抑制剂。它们的凋亡诱导作用可能是由于Gavathiotis等人建议的BAX活化所致。在他们最近的研究中。但是，其他可能性也不容忽视。此外，我们获得的晶体结构表明，这类化合物的分子结构中的环外双键处于（Z）-构型