1,3-二甲氧基-2-十四烷基苯 | 100486-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-2-十四烷基苯
• 英文名称: 2-n-tetradecyl-3-methoxyanisole
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-2-tetradecylbenzene
• CAS: 100486-24-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: MBIYKSRYQHLKNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-十四烷基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-n-tetradecylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  毒藤常春藤漆酚的类似物。二取代正烷基苯的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了常春藤漆酚的不同异构体和类似物的总合成。这些化合物包括位置异构体1-5和含氮类似物6和8及其甲磺胺基衍生物7和9。3,4-二甲氧基苯甲醛，间二甲氧基苯，间苯二酚和对二甲氧基苯用作化合物1的原料， 2、3和4。化合物5是通过对从银杏分离的双酚进行催化氢化而制备的。化合物6和7由茴香酸作为起始原料制备，而化合物8和9由苯酚作为起始原料制备。测试了化合物1-9与致敏豚鼠中的常春藤漆酚的交叉反应能力。局部使用时，化合物6和8在10微克剂量水平具有反应性，而化合物1在该剂量下对皮肤有刺激性。另一方面，化合物2-5、7和9直至30微克剂量水平都没有交叉反应。讨论了交叉致敏性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00155a003
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 间苯二甲醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,3-二甲氧基-2-十四烷基苯
  参考文献：
  名称：

  毒藤常春藤漆酚的类似物。二取代正烷基苯的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了常春藤漆酚的不同异构体和类似物的总合成。这些化合物包括位置异构体1-5和含氮类似物6和8及其甲磺胺基衍生物7和9。3,4-二甲氧基苯甲醛，间二甲氧基苯，间苯二酚和对二甲氧基苯用作化合物1的原料， 2、3和4。化合物5是通过对从银杏分离的双酚进行催化氢化而制备的。化合物6和7由茴香酸作为起始原料制备，而化合物8和9由苯酚作为起始原料制备。测试了化合物1-9与致敏豚鼠中的常春藤漆酚的交叉反应能力。局部使用时，化合物6和8在10微克剂量水平具有反应性，而化合物1在该剂量下对皮肤有刺激性。另一方面，化合物2-5、7和9直至30微克剂量水平都没有交叉反应。讨论了交叉致敏性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00155a003

文献信息

• Synthesis of structurally simplified analogues of aplidinone A, a pro-apoptotic marine thiazinoquinone
  作者：Anna Aiello、Ernesto Fattorusso、Paolo Luciano、Marialuisa Menna、Marco A. Calzado、Eduardo Muñoz、Francesco Bonadies、Marcella Guiso、Maria Filomena Sanasi、Gianfranco Cocco、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.063

  日期：2010.1

  The synthesis of analogues of aplidinone A (7), a prenylated quinone isolated from the Mediterranean ascidian Aplidium conicum, has been performed. This work not only allowed confirming the structural assignment of aplidinone A, previously made with the support of GIAO shielding calculations, but, above all, made a series of structurally related quinone derivatives (compounds 8-13 and the natural metabolite) available for a screening in vitro for cytotoxic and pro-apoptotic activity and for SAR studies. The study evidenced one of the synthetic analogues (11) as a potent cytotoxic and pro-apoptotic agent against several tumor cell lines which also inhibits the TNF alpha-induced NF-kappa B activation in a human leukemia T cell line. This exemplifies the potential of a natural product to qualify as lead structure for medicinal chemistry campaigns, affording simplified analogues with better bioactivity and easier to synthesize. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.