2-溴-5-硝基苯甲酰氯 | 80887-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-bromo-5-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Brom-5-nitro-benzoylchlorid
• CAS: 80887-01-0
• 化学式: C₇H₃BrClNO₃
• mdl: MFCD18379805
• 分子量: 264.463
• InChiKey: ZXJNUFQVJRBJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  111 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现一种高度有效，选择性和口服生物利用性的凝血因子VIIa-组织因子复合物大环抑制剂

  摘要：

  组织因子（TF）/ VIIa因子复合物（TF-FVIIa）的抑制剂是有前途的新型抗凝剂，在临床前模型中显示出优异的疗效和最小的出血。从基于氨基异喹啉P1的大环抑制剂开始，对P'基团的优化导致产生了一系列通透性较差的高效和选择性TF-FVIIa抑制剂。氨基异喹啉的氟化降低了P1基团的碱性，并显着提高了渗透性。所得的先导化合物在口服给药的狗中是高度有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学。此外，它在动脉血栓形成的兔子模型中显示出强大的抗血栓形成活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00469
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-溴-5-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  苯并脲衍生物作为一类新的抗有丝分裂剂：合成，抗癌活性和构效关系。

  摘要：

  根据我们对3-卤代酰基氨基苯甲酰脲（HBU）系列的了解，合成了46种新化合物。结构-活性关系（SAR）分析表明，（i）1中的手性中心构型（JIMB01）对于该活性不是必不可少的；（ii）苯环是必不可少的；和（iii）6-位上的取代基苯环在卤素上的位置提高了活性。在类似物中，带有6-氟取代基的11e和14b显示出对九种人类肿瘤细胞系的有效活性，其中包括CEM（白血病），Daudi（淋巴瘤），MCF-7（乳腺癌），Bel-7402（肝癌），DU- 145（前列腺癌），PC-3（前列腺癌），DND-1A（黑色素瘤），LOVO（结肠癌）和MIA Paca（胰腺癌），IC 50值为0.01至0.30 microM。14b在裸鼠中抑制了人类肝癌86％的体积。14b的机制是抑制微管组装，随后是M期阻滞，bcl-2失活，然后是细胞凋亡。我们认为14b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1021/jm070890u

文献信息

• Application of Sequential Palladium Catalysis for the Discovery of Janus Kinase Inhibitors in the Benzo[<i>c</i>]pyrrolo[2,3-<i>h</i>][1,6]naphthyridin-5-one (BPN) Series
  作者：Mohamed S. A. Elsayed、Jeffery J. Nielsen、Sungtae Park、Jeongho Park、Qingyang Liu、Chang H. Kim、Yves Pommier、Keli Agama、Philip S. Low、Mark Cushman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00510

  日期：2018.12.13

  The present account describes the discovery and development of a new benzo[c]pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-5-one (BPN) JAK inhibitory chemotype that has produced selective JAK inhibitors. Sequential palladium chemistry was optimized for the rapid access to a focused library of derivatives to explore the structure–activity relationships of the new scaffold. Several compounds from the series displayed

  该文献描述了已经产生选择性JAK抑制剂的新型苯并[ c ]吡咯并[2，3- h ] [1，6]萘啶-5-酮（BPN）JAK抑制化学型的发现和开发。优化了顺序钯化学，可快速访问聚焦的衍生物库，以探索新支架的结构与活性之间的关系。该系列中的几种化合物对JAK家族的四个成员具有不同选择性的低纳摩尔浓度范围。具有氮杂环丁烷酰胺侧链的化合物20a显示出对JAK1激酶相对于JAK2，JAK3和TYK2的最佳选择性，且纳摩尔浓度低（IC 50 = 3.4 nM）。另一方面，BPN 17b和18对JAK家族具有良好的总体活性，并具有优异的kinome选择性特征。许多新的BPN抑制JAK3介导的STAT-5磷酸化，炎性细胞因子的产生以及原代T细胞的增殖。此外，在类风湿性关节炎动物模型中，BPN 17b的体内结果与托法替尼非常相似。
• Ipso Substitution as a Route to Benzo[<i>c</i>]quinolizines and 4-Hydroxycoumarins
  作者：Yannan Liu、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0161126

  日期：2002.4.1

  A convenient ipso substitution method for the preparation of benzo[c]quinolizine (2) and 4-hydroxy-3-(2'-pyridyl)coumarin (3) has been developed. The intramolecular nucleophilic substitution reaction of 3-oxo-2-(2'-pyridyl)-(2-halophenyl)propanoate (1) in refluxing xylenes gives initially benzo[c]quinolizine, while further heating results in the formation of 4-hydroxycoumarin. A mechanism has been

  开发了一种方便的ipso取代方法，用于制备苯并[c]喹啉嗪（2）和4-羟基-3-（2'-吡啶基）香豆素（3）。3-氧代-2-（2'-吡啶基）-（2-卤代苯基）丙酸酯（1）在回流二甲苯中的分子内亲核取代反应最初产生苯并[c]喹啉嗪，而进一步加热导致形成4-羟基香豆素。已经提出了一种机制来合理化两个竞争性反应途径，并讨论了HCl的作用。在最佳条件下，以中等至良好的产率制备了七个苯并[c]喹啉嗪和五个香豆素。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• Amino-benzocycloalkane derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06197798B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds of the formula I wherein R2—C, R3—C, R4—C or R5—C may be replaced by N; and wherein n is 1, 2 or 3; R1 is aryl, cycloalkyl or heterocyclyl; R2, R3, R4 and R5 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, halo, amino, substituted amino, trifluoromethyl, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, (alkyl, aryl or aralkyl)-thio, (alkyl, aryl or aralkyl)-oxy, acyloxy, (alkyl, aryl or aralkyl)-aminocarbonyloxy; or any two of R2, R3, R4 and R5 at adjacent positions are alkylenedioxy; R6 is hydrogen, optionally substituted alkyl, amino, substituted amino, acylamino, wherein Ra is hydrogen or optionally substituted alkyl, Rb and Rc are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl; or Rb and Rc together represent lower alkylene or lower alkylene interrupted by O, S, or N—(H, alkyl or aralkyl); Rd is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl; and Re is optionally substituted alkyl, aryl, heterocyclyl, cycloalkyl, amino or substituted amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and enantiomers thereof; which are useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and of apolipoprotein B (ApoB) secretion.

  根据您的要求，以下是公式I化合物的中文翻译： 化合物具有公式I，其中R2—C、R3—C、R4—C或R5—C可以被N取代；并且其中n为1、2或3；R1为芳基、环烷基或杂环基；R2、R3、R4和R5独立地为氢、可选地取代的烷基、卤素、氨基、取代氨基、三氟甲基、氰基、羧基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、(烷基、芳基或芳烷基)硫基、(烷基、芳基或芳烷基)氧基、酰氧基、(烷基、芳基或芳烷基)氨基甲氧基；或者R2、R3、R4和R5中任意两个相邻位置的为烷基亚甲基二氧基；R6为氢、可选地取代的烷基、氨基、取代氨基、酰氨基，其中Ra为氢或可选地取代的烷基，Rb和Rc独立地为氢、可选地取代的烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者Rb和Rc共同代表低碳烯基或由O、S或N—(H、烷基或芳烷基)打断的低碳烯基；Rd为可选地取代的烷基、环烷基、芳基或杂环基；Re为可选地取代的烷基、芳基、杂环基、环烷基、氨基或取代氨基；以及药用可接受的盐；以及它们的对映体；这些化合物可用作微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）和载脂蛋白B（ApoB）分泌的抑制剂。