(R)-(-)-α-tert.-Butyl-phenylessigsaeure | 13491-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-α-tert.-Butyl-phenylessigsaeure
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 13491-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DAOGRNTZCLFPNH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  292.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-tert.-Butyl-phenylessigsaeure 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(1,2,2-三甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of .alpha.-tert-butylphenylacetic acid and some derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a055
• 作为产物：
  描述：

  [(1E,2R)-3,3-dimethyl-1-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(R)-(-)-α-tert.-Butyl-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t

文献信息

• Stereochemistry of the sn2′ displacement of chiral 1, 3-disubstituted bromoallenes to form chiral acetylenes
  作者：E.J. Corey、Neil W. Boaz

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80007-6

  日期：——

  Optically active 1,3-disubstituted bromoallenes react with a variety of cuprate reagents preferentially in an SN2′ fashion with very high anti selectivity.

  光学活性的1,3-二取代的溴化亚丙烯优先以S N 2'的方式与多种铜酸盐试剂反应，并具有很高的抗选择性。
• Optical rotatory dispersion and absolute configuration—XVII
  作者：J.Cymerman Craig、W.E. Pereira、B. Halpern、J.W. Westley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90865-8

  日期：1971.1

  ORD and CD measurements on α-alkylphenylacetic acids with primary, secondary, and tertiary α-substituents agree with the evidence from gas chromatographie retention times of their diastereoisomeric amides in leading to the conclusion that all (+)- acids of the series possess the same configuration.

  对具有伯，仲和叔α-取代基的α-烷基苯基乙酸进行ORD和CD测量，与它们的非对映异构酰胺的气相色谱保留时间一致，从而得出结论，该系列的所有（+）-酸都具有相同的含义配置。
• Configuration determination of (R)-(-)-1,1,2-triphenyl-3,3-dimethylbutane and the stereochemistry of the reaction of benzhydryllithium with (R)-(+)-.alpha.-phenylneopentyl chloride
  作者：Danielle Angrand Bright、Donald E. Mathisen、Herman E. Zieger

  DOI：10.1021/jo00139a027

  日期：1982.8
• Resolution and configuration of .alpha.-substituted phenylacetic acids
  作者：Colin Aaron、David L. Dull、Joel L. Schmiegel、David Jaeger、Yoko Ohashi、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/jo01284a035

  日期：1967.9
• A Practical and Highly Stereoselective Umpolung Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu

  DOI：10.1021/ja982525l

  日期：1998.11.1