2-氨基-4-(1',1'-二甲基丙酮基)氨基-6-羟基-5-硝基嘧啶 | 10201-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-(1',1'-二甲基丙酮基)氨基-6-羟基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 2-amino-6-(1,1-dimethylacetonylamino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Nitro-2-amino-4-<α,α-dimethyl-acetonylamino>-6-oxo-dihydropyrimidin；2-amino-6-(1,1-dimethyl-2-oxo-propylamino)-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one；2-amino-6-[(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)amino]-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone；2-amino-4-[(2-methyl-3-oxobutan-2-yl)amino]-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 10201-18-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: IGVWXZYHSGISKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C (decomp)
• 沸点：
  377.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(1',1'-二甲基丙酮基)氨基-6-羟基-5-硝基嘧啶 在 sodium dithionite 、 水 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1-(2-(2-amino-7,7-dimethyl-4-oxo-3,4,7,8-tetrahydropteridine-6-carboxamido)ethyl)-4-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HPPK INHIBITORS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DE HPPK UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  该披露提供了一种 Formula I 的嘌呤-喹啉化合物，这些化合物是 HPPK 的新型抑制剂，HPPK 是叶酸生物合成中一个关键步骤的激酶。变量，例如 A1-A3、R1-R4、B1-B2 和 L1 在该披露中有定义。这些嘌呤-喹啉抑制剂与 HPPK 结合具有高亲和力和特异性。还提供了含有 HPPK 抑制剂的药物组合物以及使用该披露中的一个或多个 HPPK 抑制剂治疗患者细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2018071531A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(1,1-dimethylacetonylamino)-5-nitropyrimidin-4(3H)-one semicarbazone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-氨基-4-(1',1'-二甲基丙酮基)氨基-6-羟基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Saiba S.; Cameron, Robert J.; Curran, Adrian W. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1645 - 1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of synthesis of pteridines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03959278A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  A pharmaceutical formulation of a compound of formula (II') ##SPC1## wherein Y is a lower alkyl group, in association with a pharmaceutically acceptable carrier, as an antibacterial product, and methods involving the preparation and reductive cyclization of a compound of formula (IV) ##SPC2## wherein X is a lower alkyl group or a hydroxymethyl group.

  一种药物配方，其化合物的结构式为(II') ##SPC1##，其中Y是较低的烷基基团，与药学上可接受的载体结合，作为一种抗菌产品，并涉及制备和还原环化化合物的方法，其结构式为(IV) ##SPC2##，其中X是较低的烷基基团或羟甲基基团。