γ-bromomethyl-α,β-butenolide | 78508-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: γ-bromomethyl-α,β-butenolide
• 英文别名: 5-bromomethylfuran-2(5H)-one；5-bromomethyloxol-3-en-2-one；5-(bromomethyl)furan-2(5H)-one；2-(bromomethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 78508-87-9
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: MUVHCUXKCJFHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-bromomethyl-α,β-butenolide 以 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 methyl (E)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 溴 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 γ-bromomethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90352-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,4-disubstituted butanolides
  作者：A. V. Lozanova、T. M. Ugurchieva、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0021-4

  日期：2007.1

  A series of 2,4-disubstituted butanolides was prepared based on the trans-stereoselective electrophilic cyclization of substituted N-(pent-4-enoyl)pyrrolidines. The butanolides may be considered as synthons for this type of natural products.

  基于取代的 N-(pent-4-enoyl) 吡咯烷的反式立体选择性亲电环化制备了一系列 2,4-二取代丁醇内酯。丁醇内酯可被视为此类天然产物的合成子。
• A novel class of tyrosine derivatives as dual 5-LOX and COX-2/mPGES1 inhibitors with PGE₂ mediated anticancer properties
  作者：Ayarivan Puratchikody、Appavoo Umamaheswari、Navabshan Irfan、Shweta Sinha、S. L. Manju、Meera Ramanan、Gayathri Ramamoorthy、Mukesh Doble

  DOI：10.1039/c8nj04385j

  日期：——

  enzymes, LOX and COX/mPGES1 respectively and are responsible for inflammatory responses. PGE2, produced by mPGES1, leads to the progression of inflammation as well as cancer. A series of 19 novel tyrosine derivatives are synthesized, characterized and tested against 5-LOX, in vitro, and production of PGE2, in HeLa cells. 6b-v and 6c-i, are found to possess maximum inhibitory action against 5-LOX and PGE2

  白三烯和前列腺素途径分别受酶LOX和COX / mPGES1控制，并负责炎症反应。由mPGES1产生的PGE 2导致炎症以及癌症的发展。在HeLa细胞中合成，表征和测试了一系列19种新型酪氨酸衍生物，并针对5-LOX进行了体外测试，并测试了它们对PGE 2的生成。发现6b-v和6c-i具有对5-LOX和PGE 2产生的最大抑制作用。化合物6b-v已发现β-内啡肽通过破坏5-LOX酶的氧化还原循环起作用，并且其活性与市售药物Zileuton相当。在临床试验中，另一种化合物6c-i的活性与Licofelone相当，发现它主要抑制mPGES1的mRNA表达。它还将HeLa细胞停滞在细胞周期的S和G2 / M期，表明其抗癌活性。同样，化合物6b-iv和6b-viii抑制炎症级联反应中的LT和PG途径。苯环中存在碘似乎有利于抑制5-LOX，而氯有利于抑制PGE 2生产。这些线索可以进一步优化和发展为抗炎和抗癌药物。
• CLOSA, X.;FONT, J.;JAIME, C.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;SEGURA, C.;VILAMAJO, L.+, NEW J. CHEM., 15,(1991) N, C. 385-392
  作者：CLOSA, X.、FONT, J.、JAIME, C.、SANCHEZ-FERRANDO, F.、SEGURA, C.、VILAMAJO, L.+

  DOI：——

  日期：——
• ESTOPA C.; FONT J.; MORENO-MANAS M.; SANCHEZ-FERRANDO F.; VALLE S.; VILAM+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1467-1470
  作者：ESTOPA C.、 FONT J.、 MORENO-MANAS M.、 SANCHEZ-FERRANDO F.、 VALLE S.、 VILAM+

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides
  作者：C. Estopà、J. Font、M. Moreno-Mañas、F. Sánchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90352-1

  日期：1981.1