5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 33561-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-phenyloxazoline；5,5-dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline；2-phenyl-5,5-dimethyl-2-oxazoline；5,5-Dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol；Oxazole, 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-2-phenyl-；5,5-dimethyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 33561-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KSQXLLXDTJZNCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-苯基-2-恶唑啉的锂化和开环反应方便地合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  通过2-苯基-2-恶唑啉与二异丙基氨基锂在室温下的锂化和开环反应，已经开发了一种简单而有效的N-乙烯基酰胺的合成方法。该方法特别适合于多功能酰胺的合成。当反应被扩增至克级时，已经获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.080
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutylbenzimidamide 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 三氟甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以39%的产率得到5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  由脒部分引导的铜催化的有氧脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。

  DOI：

  10.1021/ja305833a

文献信息

• Oxazolinyl‐Assisted Ru(II)‐Catalyzed C−H Functionalization Based on Carbene Migratory Insertion: A One‐Pot Three‐Component Cascade Cyclization
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Nandkishor Prakash Khot、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201801362

  日期：2019.1.11

  A rare, ruthenium‐catalyzed, oxazolinlyl assisted C−H functionalization and three‐component cascade cyclization for the synthesis of isoquinolinones via a metal‐carbene migratory insertion is reported. The transformation is unique since it involves the formation of multiple bonds in one pot via C−H functionalization and ring opening of oxazolines. Detailed mechanistic investigations reveal interesting

  据报道，一种稀有的钌催化的恶唑啉基辅助的CH功能化和三组分级联环化反应通过金属卡宾迁移插入合成异喹啉酮。这种转变是独特的，因为它涉及通过CH功能化和恶唑啉的开环在一个罐中形成多个键。详细的机械研究揭示了有关转化模式的有趣见解，涉及可逆的CH活化，重氮化合物的迁移插入和级联环化，这是转化的关键步骤。
• Condensation du cyanoacetate d'éthyle sodé sur les sels d'iminoethers cycliques synthese directe de dérivés d'oxazepine-1,4 one-7
  作者：M. Dreme、S. Brunel、M.F. Llauro、P. Le Perchec、J. Garapon、B. Sillion

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91181-0

  日期：1984.1

  found to react exclusively at the 2-position of trifluoromethanesulfonate 2-alkyl(aryl) 1,3-oxazolinium salts 2. In most cases, the reaction leads specifically to a new series of 5-alkyl(aryl) 6-cyano 2,3-dihydro 1,4-oxazepine 7-ones 3. This efficient one-step ring-enlargement process occurs at the oxazolidine stage. Structural parameters affecting the scope and limitations of this condensation are discussed

  发现乙基氰基乙酸钠仅在三氟甲磺酸盐2-烷基（芳基）1,3-恶唑啉鎓盐2的2位上反应。在大多数情况下，反应会导致一系列新的5烷基（芳基）6-氰基2,3-二氢1,4-氧杂氮杂7-酮3。这种有效的一步扩环过程发生在恶唑烷阶段。讨论了影响这种冷凝作用范围和限制的结构参数。
• Experimental and theoretical rearrangement of N-acyl-2,2- dimethylaziridines in acidic medium
  作者：MADIHA KAMOUN MHIRI、FIRAS ABOUMESSAAD、MOHAMED LOTFI EFRIT、YOUSSEF ARFAOUI、NÉJI BESBES

  DOI：10.1007/s12039-015-1020-x

  日期：2016.2

  depending on the acidity of the medium and the nature of the acyl group. A mechanism has been suggested to explain the formation of these three products. DFT calculations employing the Gaussian 09 program with DFT/B3LYP methods and 6-311++G(2d,2p) basis set were carried out which gave the most stable geometry as well as their atomic charge distributions of compounds 1-4. The acidic aqueous solutions of the

  在浓硫酸中，室温下N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶1的酸异构化会生成恶唑啉2，但在室温下在纯水中的1的中性水解会生成酰胺醇3。但是，在室温下使用不同浓度的H 2 SO 4水溶液会导致恶唑啉2，酰胺醇3和烯丙基酰胺4的混合物。收率取决于培养基的酸度和酰基的性质。已经提出了一种机制来解释这三种产物的形成。使用具有DFT / B3LYP方法的高斯09程序和6-311 ++ G（2d，2p）基集进行了DFT计算，给出了最稳定的几何形状以及化合物1-4的原子电荷分布。 N-酰基-2,2- dimethylaziridines的酸性水溶液1所导致恶唑啉的混合物2，amidoalcohols 3和methallylamides 4。提出来解释的产物的形成机理2 - 4已经通过使用DFT / B3LYP方法和6-311 ++ G（2D，2P）基组的量子化学计算证实。
• Friedel-Crafts-Reaktion einigerN-Acylaziridine: Oxazoline als Zwischenstufen
  作者：Thomas Mall、Berthold Buchholz、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19943270606

  日期：——

  2‐Diphenylethylamine), die teilweise zu 1,1,2,2‐Tetraphenyläthan (5) weiterreagierten. Daneben wurden die Oxazoline 6a,b und 7b gefunden. Anhand des 2,4,5‐Triphenyloxazolins 6b wird gezeigt, daß die Oxazoline Zwischenstufen für 3, 4 und 5 sind. Die ungewöhnliche heterolytische Ringöffnung dieser speziellen Oxazoline wird diskutiert.

  3-取代的 1-酰基-2-苯基氮丙啶 1a、b 和 2b 出人意料地在苯中用 AlCl3 生成了 Friedel-Crafts 产物 3a、b 和 4b（酰化的 1-取代的 2,2-二苯乙胺），而无需加热，其中一些反应进一步到 1,1,2,2-四苯基乙烷 (5)。此外，还发现了恶唑啉 6a、b 和 7b。2,4,5-三苯基恶唑啉6b表明恶唑啉是3、4和5的中间体。讨论了这些特定恶唑啉不寻常的异裂开环。
• The Hydrolysis of Imidate Salts. Stereoelectronic Control in the Cleavage of the Hemiorthoamide Tetrahedral Intermediate
  作者：Pierre Deslongchamps、Serge Dubé、Claude Lebreux、Dennis R. Patterson、Roland J. Taillefer

  DOI：10.1139/v75-394

  日期：1975.9.15

  A new stereoelectronic theory for the cleavage of the tetrahedral intermediate (hemiorthoamide) in the hydrolysis of amides is presented. In this new theory, the precise conformation of the tetrahedral intermediate controls the nature of the hydrolysis products. It is postulated that the breakdown of the tetrahedral intermediate depends upon the orientation of the lone pair orbitals of the heteroatoms

  提出了一种新的立体电子理论，用于在酰胺水解中裂解四面体中间体 (hemiorthoamide)。在这个新理论中，四面体中间体的精确构象控制着水解产物的性质。据推测，四面体中间体的分解取决于杂原子的孤对轨道的方向。只有当其他杂原子（氧和氮）每个都具有轨道定向的反周面的轨道取向的离去 O-烷基或 N-烷基时，才允许任何构象异构体中的碳-氧或碳-氮键的特定裂解。实验上，研究了多种 N 的碱性水解，