3-(苯基磺酰胺)噻吩-2-羧酸甲酯 | 409364-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基磺酰胺)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(phenylsulfonamido)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-benzenesulfonylaminothiophene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-[(phenylsulfonyl)amino]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-(benzenesulfonamido)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 409364-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S₂
• mdl: MFCD03375535
• 分子量: 297.356
• InChiKey: DOSQXDPMQNFOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  40.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基磺酰胺)噻吩-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑-磺酰胺基化合物的合成和SAR研究，这些化合物可作为结直肠癌治疗的潜在抗癌药。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列基于1,2,4-恶二唑的取代化合物，并将其作为靶向碳酸酐酶IX（CAIX）的抗癌剂。初步的结构活性分析表明，1,2,4-恶二唑的噻唑/噻吩-磺酰胺共轭物显示出有效的抗癌活性，且μM效力低。化合物OX12表现出抗增殖活性（IC50 = 11.1 µM），并对与肿瘤相关的CAIX具有明显的抑制作用（IC50 = 4.23 µM）。因此，对OX12进行了结构优化，并合成并评估了其SAR定向衍生物（OX17-27）。通过这种迭代，化合物OX27的抗增殖作用几乎增加了两倍（IC50 = 6.0 µM），可与临床药物阿霉素相比，并且对CAIX的效力明显更高（IC50 = 0.74 µM）。另外，OX27处理降低了CAIX的表达，诱导了细胞凋亡和ROS的产生，抑制了结肠癌细胞的集落形成和迁移。我们的研究为进一步优化已鉴定的OX27提供了临床前理由，OX27是可能治疗CRC的合适先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103754
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到3-(苯基磺酰胺)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phenylenediamine urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists

  摘要：

  这项发明涉及尿泉素II受体拮抗剂、CCR-9拮抗剂、含有它们的药物组合物以及它们的用途。

  公开号：

  US20050049286A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CCR9 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR CCR9 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009044311A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Provided are compounds of Formula (I) or of Formula (II) that are modulators of CCR9 receptor activity, compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. In certain embodiments, provided are methods for treating or amelioratin diseases associated with modulation of CCR9 receptor activity.

  提供了符合Formula (I)或Formula (II)的化合物，这些化合物是CCR9受体活性调节剂，含有这些化合物的组合物以及这些化合物和组合物的使用方法。在某些实施例中，提供了用于治疗或改善与调节CCR9受体活性相关的疾病的方法。
• MODULATORS OF CCR9 RECEPTOR AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Anderson Eric C.

  公开号：US20100029753A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Provided are compounds that are modulators of CCR9 receptor activity, compositions containing the compounds and methods of use of the compounds and compositions. In certain embodiments, provided are methods for treating or ameliorating diseases associated with modulation of CCR9 receptor activity.

  提供了调节CCR9受体活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，提供了用于治疗或改善与调节CCR9受体活性相关的疾病的方法。
• Free Radical Cascade Carbochloromethylations of Activated Alkenes
  作者：Zhi-Wei Zhao、Yu-Song Ran、Yu-Jian Hou、Xin Chen、Xue-Ling Ding、Cui Zhang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03024

  日期：2022.3.18

  Free radical carbochloromethylations of ortho-cyanoarylacrylamides and N-(arylsulfonyl)acrylamides have been developed by employing simple alkyl chlorides as the chloromethyl source. The transformations are characterized by wide functional group compatibility and utilizing readily available reagents, thus providing efficient methods for constructing polychloromethyl-substituted quinoline-2,4-diones

  通过使用简单的烷基氯作为氯甲基源，已经开发了邻氰基芳基丙烯酰胺和N- (芳基磺酰基)丙烯酰胺的自由基碳氯甲基化。这些转化具有广泛的官能团相容性和使用容易获得的试剂的特点，从而为构建多氯甲基取代的喹啉-2,4-二酮和α-芳基-β-多氯甲基化酰胺提供了有效的方法。
• Thiophene and Benzothiophene Hydroxamic Acid Derivatives
  申请人：Miller A. Thomas

  公开号：US20070213392A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to a novel class of hydroxamic acid derivatives having a benzothiophene or thiophene backbone. The hydroxamic acid compounds can be used to treat cancer. The hydroxamic acid compounds can also inhibit historic deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention are also useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一种新型的羟胺酸衍生物，其具有苯并噻吩或噻吩骨架。这些羟胺酸化合物可用于治疗癌症。这些羟胺酸化合物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导末端分化，阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物对于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者是有用的。本发明的化合物还适用于预防和治疗TRX介导的疾病，例如自身免疫性、过敏性和炎症性疾病，以及预防和/或治疗中枢神经系统（CNS）疾病，例如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟胺酸衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全剂量方案，其易于遵循，并且在体内产生治疗有效量的羟胺酸衍生物。
• Phenylenediamine Urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists
  申请人：Encysive Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07319111B2

  公开（公告）日：2008-01-15

  The present invention relates to urotensin II receptor antagonists, CCR-9 antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及尿泊肽 II 受体拮抗剂、CCR-9 拮抗剂、包含它们的制药组合物及其用途。