2,4-dimethyl-6-(phenylthio)pyrimidine | 77752-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-(phenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(phenylthio)pyrimidine；2,6-dimethyl-4-phenylthiopyrimidine；2,4-Dimethyl-6-phenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 77752-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: DYBRWBCBZCXFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  339.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-(phenylthio)pyrimidine 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-二甲基-4-嘧啶基甲基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXI. Nucleophilic substitution of 4-chloropyrimidines and related compounds with carbanions.

  摘要：

  在碱性条件下，4-氯-2，6-二甲基嘧啶 1-氧化物（II）与氰乙酸乙酯和丙二腈反应得到了预期的缩合产物，而 II 与亚甲基酮的反应却失败了。另一方面，2, 6-二甲基-4-苯磺酰基嘧啶（X）平滑基不仅与上述活性甲基化合物反应，还与丙酮、苯乙酮和环己酮等亚甲基酮反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.98
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-<(ethoxymethylene)amino>pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dimethyl-6-(phenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement of primary amino groups via 1-substituted 4-tosylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a013

文献信息

• The reaction of thioesters with nitriles. A new synthetic approach to the preparation of substituted 4-alkylthio- and 4-arylthiopyrimidine derivatives
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martı́nez-Alvarez、Pedro Ramiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01133-5

  日期：2003.9

  S-Alkyl and S-aryl thioesters react with nitriles in the presence of triflic anhydride to form substituted 4-alkylthio- and 4-arylthiopyrimidines. However, when methyl thiocyanate is used as nitrile, dithioimidocarbonates are formed. A mechanism to explain these differences is postulated.

  S-烷基和S-芳基硫酯在三氟甲磺酸酐存在下与腈反应形成取代的4-烷硫基嘧啶和4-芳基硫嘧啶。但是，当使用硫氰酸甲酯作为腈时，会形成二硫代亚氨基碳酸酯。提出了解释这些差异的机制。
• YAMANAKA HIROSHI; OGAWA SHIGERU; KONNO SHOETSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 98-104
  作者：YAMANAKA HIROSHI、 OGAWA SHIGERU、 KONNO SHOETSU

  DOI：——

  日期：——