Benzaldehyd-m-tolylhydrazon | 62698-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyd-m-tolylhydrazon
• 英文别名: Benzaldehyde (m-tolyl)-hydrazone；N-(benzylideneamino)-3-methylaniline
• CAS: 62698-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: UJNDLBGVCUUPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  341.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldehyd-m-tolylhydrazon 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-tolyl)benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1-(3-甲基苯基)肼 在 氯仿 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 Benzaldehyd-m-tolylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Busch; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 291,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-mediated aerobic oxidations of aldehyde hydrazones leading to N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Lei Liu、Suliu Feng

  DOI：10.1039/c7ob00042a

  日期：——

  A Cu(II)-mediated synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles from aldehyde hydrazones has been developed. This is the first time that the synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles using N,N-dimethylamides as the acylation reagent and O2 in air as the oxidation reagent is reported. These reactions offered several advantages including simple workups, ligand-free inexpensive

  已开发了一种由Cu（II）介导的从醛中合成N，N'-二酰基肼和1,3,4-恶二唑的方法。这是第一次发现的合成Ñ，Ñ使用'-diacylhydrazines和1,3,4-恶二唑Ñ，Ñ -dimethylamides，作为酰化试剂和O 2在空气作为氧化试剂的报道。这些反应提供了几个优点，包括简单的后处理，无配体的廉价金属盐作为介体，高收率和广泛的底物范围。
• From Phenylhydrazone to 1 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazoles via Nitrification, Reduction and Cyclization
  作者：Liqiang Hao、Guodong Wang、Jian Sun、Jun Xu、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901563

  日期：2020.4.17

  cyclization protocol employing cobalt nitrate and 1,2‐dichloroethane to produce substituted 1H‐1,2,4‐triazoles. Notably, 1,2‐dichloroethane serves both the solvent and a hydrogen source for transfer hydrogenation. This methodology works under mild conditions, providing a direct approach for the synthesis of 1H‐1,2,4‐triazoles.

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。
• Identification of novel 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-capped histone deacetylase 6 inhibitors with potential anti-gastric cancer activity
  作者：Xin-Hui Zhang、Hui-Qin Kang、Yuan-Yuan Tao、Yi-Han Li、Jun-Ru Zhao、Ya-Gao、Li-Ying Ma、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113392

  日期：2021.6
• Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-<i>N</i>-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo2005632

  日期：2011.7.1

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.