6-苯基-喹喔啉 | 92060-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-苯基-喹喔啉
• 英文名称: 6-phenyl-quinoxaline
• 英文别名: 6-phenylquinoxaline；6-Phenyl-chinoxalin
• CAS: 92060-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: YFQCWCPTVFLXDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  362.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-喹喔啉 、 丙烯酸乙酯 在 3,5-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) dipivaloate 、 溶剂黄146 、 6-(2-(5-methylpyridin-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl)pyridin-2-ol 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(3-(quinoxalin-6-yl)phenyl)acrylate 、 ethyl (E)-3-(4-(quinoxalin-6-yl)phenyl)acrylate 、
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳烃非定向 C-H 烯化的双配体催化剂

  摘要：

  Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 官能化是一个重大挑战，原因如下：缺电子杂环的反应活性差以及路易斯碱性氮原子的无效配位。使用钯催化的现有方法通常使用大量过量的杂环底物来克服这些障碍。尽管芳烃非定向官能化的最新进展使其可以用作限制试剂，但反应条件与缺电子杂芳烃不相容。在此，我们报道了一种双配体催化剂，该催化剂能够在不使用大量过量底物的情况下实现 Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 烯化。一般来说，使用 1-2 当量的底物足以获得合成有用的产率。两种配体之间的协同作用使反应活性合理化：双齿吡啶-吡啶酮配体促进C-H裂解；单齿杂环底物作为第二配体形成对芳烃具有高亲和力的阳离子 Pd(II) 络合物。所提出的双配体合作得到了 X 射线、动力学和控制实验相结合的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01631
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-双苯胺 在 乙醇 、 水 、 铂 作用下， 生成 6-苯基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  573.合成一些苯基-cinnolines，-phthalazines和-quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002858

文献信息

• A General Synthesis of Diarylketones by Means of a Three-Component Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Bromides, Carbon Monoxide, and Boronic acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800001

  日期：2008.4.18

  Pd(OAc)2/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium A) is highly active in the three-component Suzuki carbonylation and represents the most general catalyst system reported up to now. A broad range of aryl/heteroaryl bromides and aryl boronic acids can be coupled to the corresponding diarylketones at low catalyst loadings.

  Pd（OAc）2 /二-1-金刚烷基-正丁基膦（cataCXium A）在三组分铃木羰基化反应中具有很高的活性，是迄今为止报道的最通用的催化剂体系。各种各样的芳基/杂芳基溴化物和芳基硼​​酸可以在低催化剂负载下与相应的二芳基酮偶联。
• Microwave-Enhanced Reactivity of Non-Activated Dienophiles Towards Pyrazine<i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：Angel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto、Rafael León、María A. Herrero

  DOI：10.1055/s-2002-35593

  日期：——

  Microwave irradiation in solvent-free conditions induces cycloaddition reactions of pyrazine o-quinodimethane intermediates with electron-rich dienophiles within 10-15 min to afford quinoxaline derivatives in acceptable yields.

  无溶剂条件下的微波辐射诱导吡嗪o-奎诺二烯中间体与电子富集的二烯亲核试剂发生环加成反应，反应在10-15分钟内完成，得到了可接受产率的喹喔啉衍生物。
• New Ligands That Promote Cross-Coupling Reactions between Aryl Halides and Unactivated Arenes
  作者：Yatao Qiu、Yanghan Liu、Kai Yang、Wenkun Hong、Zheng Li、Zhaoyang Wang、Zhiyi Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/ol2009208

  日期：2011.7.15

  Several ligands were designed to promote transition-metal-free cross-coupling reactions of aryl halides with benzene derivatives. Among the systems probed, quinoline-1-amino-2-carboxylic acid was found to serve as an excellent catalyst for cross-coupling between aryl halides and unactivated benzene. Reactions using this inexpensive catalytic system displayed a high functional group tolerance as well as excellent chemoselectivities.
• Rtishchev; Dobrodei; El'tsov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 1658 - 1668
  作者：Rtishchev、Dobrodei、El'tsov

  DOI：——

  日期：——
• 609. The phenylation of some diazines
  作者：C. M. Atkinson、C. J. Sharpe

  DOI：10.1039/jr9590003040

  日期：——