6-苯基-己-3,5-二烯-2-酮肟 | 56672-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基-己-3,5-二烯-2-酮肟
• 英文名称: 6-Phenyl-1,3-hexadien-2-on-oxim
• 英文别名: 6-phenyl-hexa-3,5-dien-2-one oxime；6-Phenyl-hexa-3,5-dien-2-on-oxim；Cinnamalacetoxim；4-(2-Phenylethenyl)-3-buten-2one 2-oxime；N-(6-phenylhexa-3,5-dien-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 56672-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GJVIAABVIGDQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  348.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-己-3,5-二烯-2-酮肟 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 1,3-Diene-1-carbamates 的区域选择性、非对映选择性和对映选择性亚硝基 Diels-Alder 反应

  摘要：

  手性磷酸催化亚硝基芳烃与氨基甲酸酯-二烯的不对称亚硝基-Diels-Alder 反应以高产率得到顺式-3,6-二取代二氢-1,2-恶嗪，并具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。有趣的是，我们观察到该催化剂不仅能够控制对映选择性，而且能够逆转非催化亚硝基-狄尔斯-阿尔德反应的区域选择性。DFT 计算证实了区域化学逆转和异步协调机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08515
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-六-3,5-二烯-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-苯基-己-3,5-二烯-2-酮肟
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US06177462B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula wherein X is N or CH; Y is O, S or NR6; A is independently hydrogen, halo, cyano, (C1-C12)alkyl, or (C1-C12)alkoxy; R1 and R6 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R2 is independently hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R3 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R4 and R5 is independently hydrogen, (C1-C4)alkyl, aryl, aralkyl, aryl(C2-C8)alkenyl, aryl(C2-C8)alkynyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl wherein if one of R4 and R5 is hydrogen or (C1-C4)alkyl than the other of R4 and R5 is other than hydrogen or (C1-C4)alkyl, and its enantiomers and stereoisomers and agronomically acceptable salts.

  具有杀真菌和杀虫特性的化合物，其化学式为X为N或CH; Y为O，S或NR6; A独立地为氢，卤素，氰基，(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基; R1和R6独立地为氢或(C1-C4)烷基; R2独立地为氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，芳基，芳基烷基，杂环，或杂环(C1-C4)烷基; R3独立地为氢或(C1-C4)烷基; R4和R5独立地为氢，(C1-C4)烷基，芳基，芳基烷基，芳基(C2-C8)烯基，芳基(C2-C8)炔基，杂环，或杂环(C1-C4)烷基，其中如果R4和R5中的一个为氢或(C1-C4)烷基，则另一个R4和R5不为氢或(C1-C4)烷基，以及其对映异构体和农业上可接受的盐。
• Scholtz, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1726
  作者：Scholtz

  DOI：——

  日期：——
• Ciusa, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 II, p. 456
  作者：Ciusa

  DOI：——

  日期：——
• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Nitroso-Diels–Alder Reaction of 1,3-Diene-1-carbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Jonathan Pous、Thibaut Courant、Guillaume Bernadat、Bogdan I. Iorga、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.5b08515

  日期：2015.9.23

  nitroso-Diels-Alder reaction of nitrosoarenes with carbamate-dienes afforded cis-3,6-disubstituted dihydro-1,2-oxazines in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. Interestingly, we observed that the catalyst is able not only to control the enantioselectivity but also to reverse the regioselectivity of the noncatalyzed nitroso-Diels-Alder reaction. The regiochemistry reversal and asynchronous

  手性磷酸催化亚硝基芳烃与氨基甲酸酯-二烯的不对称亚硝基-Diels-Alder 反应以高产率得到顺式-3,6-二取代二氢-1,2-恶嗪，并具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。有趣的是，我们观察到该催化剂不仅能够控制对映选择性，而且能够逆转非催化亚硝基-狄尔斯-阿尔德反应的区域选择性。DFT 计算证实了区域化学逆转和异步协调机制。