4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzoic acid | 312507-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 312507-02-1
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01461261
• 分子量: 338.365
• InChiKey: PQSLSGIGRIEFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.7±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzoic acid 、 4-(3-硝基苯基)-3-氨基硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)-(3-nitrophenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  新型荧光菲并噻二唑杂化衍生物的光物理性质研究

  摘要：

  通过设计两步反应机理，合成了具有荧光特性的新型杂环化合物菲并咪唑-噻二唑杂化衍生物，并对其光物理性质进行了研究。通过ATR-IR、1 H-NMR、元素分析和HR-MS方法对合成的衍生物进行纯化和结构鉴定。在研究的下一阶段，合成的新型菲并咪唑-噻二唑杂化衍生物的吸收和发射光谱通过紫外-可见光谱和荧光光谱测定。斯托克斯位移、摩尔消光系数 (ε)、单重态能级 (Es)、量子产率 (φ f )、寿命 (τ)、辐射 (k r ) 和非辐射 (k nr) 新杂化衍生物的常数在 DMSO 中测量。此外，还进行了聚集测量，这是改变光物理性质的重要参数，并对这些化合物的结构：光物理性质进行了讨论。

  DOI：

  10.1007/s10895-022-02916-3
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以53.7%的产率得到4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-苯基-4-羧酸N-羟基琥珀酰亚胺酯：一种新的菲并咪唑衍生物，用作医学成像应用的荧光探针。

  摘要：

  在这项研究中，合成并提出了一种新的探针（2'-（1H-菲[9,10-d]咪唑-2-基）-苯基-4-羧酸N-羟基琥珀酰亚胺酯PB1-1）。酯基作为医学成像应用中的反应性基团。测试包括与前面所述的带有醛基的PB1探针的比较。此外，还研究了PB1和PB1-1与白蛋白（HSA）和伴刀豆球蛋白A（Con A）结合时的光物理性质。荧光各向异性测量和蛋白质的荧光猝灭方法被用来检查这些相互作用。结果表明，两种染料都与被研究的蛋白质高度结合，尤其是PB1-1。在本研究中，我们还比较了制备的结合物的稳定性。体外研究表明，在固定细胞染色的情况下，所有测试化合物均可用。PB1-1-ConA和PB1-1-HSA在MTT分析过程中具有最低的细胞毒性，因此比PB1-ConA和PB1-HSA更适合于实时成像应用。在这项工作中获得的结果证实了计算机研究中提出的关于选择酯基作为主动结合蛋白的正确性的观点。同时，我们已经通过实

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117757

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Synthesis of a new 1,3,4-thiadiazole-substituted phenanthroimidazole derivative, its growth on glass/ITO as a thin film and analysis of some surface and optoelectronic properties
  作者：Merve Zurnacı、Fatih Ünal、Serkan Demir、Mahmut Gür、Nesrin Şener、İzzet Şener

  DOI：10.1039/d1nj04375g

  日期：——

  new phenanthroimidazole derivative (PMItz) bearing a 1,3,4-thiadiazole moiety was prepared and deposited as a thin film on a previously prepared glass/ITO substrate via the physical vapor deposition (PVD) method. The optical and surface morphological properties of the fabricated thin film, glass/ITO/PMItz, were investigated via UV-Vis spectroscopy, atomic force microscopy (AFM) and scanning electron

  制备了带有 1,3,4-噻二唑部分的新型菲咪唑衍生物 (PMItz)，并通过物理气相沉积 (PVD) 方法将其作为薄膜沉积在先前制备的玻璃/ITO 基板上。通过紫外-可见光谱、原子力显微镜 (AFM) 和扫描电子显微镜 (SEM)研究了制造的薄膜玻璃/ITO/PMItz 的光学和表面形态特性。随后，制造了金属/ITO/PMItz/金属（金属：In 和 Ag）器件并研究了它们的电性能。光学测量表明薄膜具有相当高的光导率。计算出的能带隙为 2.96 eV，计算出的吸收系数为 1.3 × 10 6 m-1并且光导率计算为3.14 × 10 14。这些器件的典型二极管特性通过电气测量得到证实。电流 - 电压 ( I - V ) 测量表明，这些器件在某些电压值下表现出光敏性、光伏效应和强烈的负微分电阻 (NDR) 效应。In/ITO/PMItz/In 和 Ag/ITO/PMItz/Ag 器件在黑暗中的理想因子分别计算为
• 一种用于检测内质网中SO₂衍生物及黏度的比率荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN118324749A

  公开（公告）日：2024-07-12

  本发明提供了一种用于检测细胞内质网中SO2衍生物及黏度的比率荧光探针及其制备方法与应用。该比率荧光探针的分子结构包括能量供体N,N‑二乙基‑4‑(1H‑菲并[9,10‑d]咪唑‑2‑基)苯甲酰胺荧光基团、连接基团哌嗪和能量受体(E)‑2‑(4‑(二乙基氨基)苯乙烯基)‑1,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚‑1‑鎓碘盐；所述比率荧光探针的化学结构式如式(I)所示；本发明的探针结构新颖，合成简单，对内质网有良好的靶向能力，能够高选择性地与SO2衍生物响应，同时对黏度敏感，Stokes位移大其细胞毒性低，可在细胞及组织中成像，光稳定性较强，有望在临床肿瘤诊断中发挥作用，具有广阔的应用前景。#imgabs0#
• 2, 4, 5 - Trisubstituted Imidazoles And Their Use As Anti-Microbial Agents
  申请人：Al-Qawasmeh Raed

  公开号：US20070105929A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides therapeutically effective 2,4,5-trisubstituted imidazole compounds, methods of preparing the same, and compositions comprising the compounds alone or in combination with other agents. The present invention further provides for the use of the compounds as anti-microbial agents. The anti-microbial properties of the compounds include anti-bacterial and/or anti-fungal activity.
• Aryl imidazoles and their use as anti-cancer agents
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20070123553A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Therapeutically effective 2,4,5-trisubstituted imidazole compounds are provided. Also provided are methods -of preparing the compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds alone or in combination with other agents. The present invention further provides for the use of the compounds as anti-cancer agents; wherein: R1 is aryl, substituted aryl, heterocycle, substituted heterocycle, heteroaryl, substituted heteroaryl or amino; R2 and R3 are independently aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl or R2 and R3 when taken together along with the carbon atoms they are attached to, form aryl or substituted aryl, and R4 is hydrogen, halogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, substituted lower alkyl, lower alkenyl, substituted lower alkenyl, lower alkynyl, substituted lower alkynyl, alkylalkenyl, alkyl alkynyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, amino, amido, carboxyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, heteroalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloheteroalkyl, nitro, cyano or —S(O)o.2R wherein R is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl.