N-benzhydryl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine
• 英文别名: α-phenyl-N-[3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-ylidene]benzenemethanamine；N-benzhydryl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-imine
• 化学式: C₁₉H₂₁NSi
• 分子量: 291.468
• InChiKey: GSBCUGVDWDDMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine 在 甲醇 、 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-((3S,4R)-2-methylene-4-phenyl-1-tosylpyrrolidin-3-yl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的2-氮杂烯丙基阴离子苯甲醛开环反应合成1,3-二胺的非对映选择性和对映体特异性

  摘要：

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01886
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 二苯甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-benzhydryl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的2-氮杂烯丙基阴离子苯甲醛开环反应合成1,3-二胺的非对映选择性和对映体特异性

  摘要：

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01886

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkynyl Aziridines: Both Enantiomers of <i>cis</i> ‐Aziridines from One Enantiomer of the Catalyst
  作者：Yong Guan、Maria P. López‐Alberca、Zhenjie Lu、Yu Zhang、Aman A. Desai、Aniruddha P. Patwardhan、Yijing Dai、Mathew J. Vetticatt、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201404587

  日期：2014.10.20

  inductions mediated by a chiral boroxinate or BOROX catalyst. In contrast to the AZ reaction with aryl‐ and alkyl‐substituted imines, alkynyl imines react to give cis‐substituted aziridines with both diazo esters and diazo acetamides. Remarkably, however, the two diazo compounds give different enantiomers of the cis‐aziridine from the same enantiomer of the catalyst. Theoretical considerations of the possible

  炔基氮丙啶可从炔基亚胺与重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）中以高收率和高手性硼辛酸酯或BOROX催化剂介导的高不对称诱导获得。与芳基和烷基取代的亚胺的AZ反应相反，炔基亚胺与重氮酯和重氮乙酰胺反应生成顺式取代的氮丙啶。然而，值得注意的是，两种重氮化合物从催化剂的同一对映体中得到了顺式氮丙啶的不同对映体。对映体步骤可能的过渡态的理论考虑表明，对映体的转换是由硅面向稀土的转换引起的亚胺表面的添加，这又与前者与E-亚胺和后者的Z-异构体的反应转换有关。
• Synthesis of (±)-muscopyridine analogue using ring-expansion reaction of cyclic β-keto ester via conjugate addition to alkynyl imine
  作者：Iwao Hachiya、Naoki Kugisaki、Ryosuke Agata、Hisae Matsumoto、Yoshiyasu Yamada、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.090

  日期：2015.9

  Synthesis of (±)-muscopyridine analogue was accomplished via the bicyclo-2-pyridone as a key intermediate, which was synthesized using ring-expansion reaction of the cyclic β-keto methyl ester with the alkynyl imine. The bicyclo-2-pyridone was transformed into the (±)-muscopyridine analogue in the following four steps in high yields: deprotection, pyridine formation, methylation, and hydrogenation

  （±）-muscopyridine类似物的合成是通过以双环-2-吡啶酮为关键中间体完成的，该中间体是使用环状β-酮甲基酯与炔基亚胺的扩环反应合成的。在以下四个步骤中，将双环-2-吡啶酮高产率地转化为（±）-muscopyridine类似物：脱保护，吡啶形成，甲基化和氢化。
• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of 1,3-Diamines via 2-Azaallyl Anion Benzylic Ring-Opening of Aziridines
  作者：Kangnan Li、Alexandria E. Weber、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01886

  日期：2017.8.18

  Herein, we demonstrate a stereocontrolled synthesis of 1,3-diamines, which bear up to three contiguous stereogenic centers, through benzylic ring-opening of aziridines with 2-azaallyl anion nucleophiles. Reactions proceed efficiently (yield up to 95%), diastereoselectively (dr up to >20:1), site selectively, and enantiospecifically to deliver products with differentiated amino groups.

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。