4-<(4-bromophenyl)iminomethyl>pyridine | 110684-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(4-bromophenyl)iminomethyl>pyridine
• 英文别名: (4-pyridyl)benzylidene-(4')-bromoaniline；4-bromo-N-(pyridin-4-ylmethylene)aniline；p-Bromo-N-(4-pyridylmethylene)aniline；Aniline, 4-bromo-N-(4-pyridylmethylene)-；N-(4-bromophenyl)-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 110684-45-2
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• mdl: MFCD00447820
• 分子量: 261.121
• InChiKey: QKQIZDZKMNKOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(4-bromophenyl)iminomethyl>pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 2-[2-[4-(5-Pyridin-4-ylimidazol-1-yl)phenyl]ethynyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  ALKYNE-BRIDGED HETERO-AROMATICS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及新型炔基桥联的杂环芳烃，如规范中所述，这些化合物是PDE10A抑制剂，可用于治疗神经病、精神障碍、代谢性疾病，如精神分裂症、帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、学习记忆障碍、药物成瘾（滥用）、睡眠障碍、抑郁症、肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、躁郁症、强迫症或疼痛；以及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20130158031A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-<(4-bromophenyl)iminomethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体类型结构框架的金属超分子簇组装体。带有远端二茂铁基单元作为电子供体的新型tri烷基亚炔基羰基tri的合成，晶体结构和光谱性质

  摘要：

  含有氧化还原活性二茂铁基二吡啶基配体的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（η- 5 ç 5 ħ 4 Ç 6 ħ 4 R）] [R = C 5 H ^ 4 Ñ我或NCH（C 5 ħ使用钯催化的芳族交叉偶联反应制备了4 N）II ]。在十-个氮原子存在的情况下，用一当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-烯处理簇[Os 3（µ-H）3（CO）9（µ 3 -CCl）]。铁二茂铁配体的过量倍数我和II产生化合物[O的3（μ-H）2（CO）9（μ 3 -数控5 ħ 4 R'）] [R'= C 6 H ^ 4（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（ η 5 -C 5 H ^ 5）1，R'= CHNC 6 ħ 4（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）2 ]分别以良好的收率。两种化合物图1和2显示出供体-π-受体结构框架，并且在其UV / VIS光谱中显示出相当

  DOI：

  10.1039/dt9950001379

文献信息

• Biological Properties of Heterocyclic Pyridinylimines and Pyridinylhydrazones
  作者：Francislene J. Martins、Rebeca Mol Lima、Juliana Alves dos Santos、Patricia de Almeida Machado、Elaine Soares Coimbra、Adilson David da Silva、Nádia Rezende Barbosa Raposo

  DOI：10.2174/1570180812666141216205601

  日期：2015.10.30

  This work describes the synthesis and biological properties of a series of 2- and 4- pyridinylimines and pyridinylhydrazones. All compounds were evaluated in vitro against two species of Leishmania. The antioxidant activity and the toxic effect against murine peritoneal macrophages of the compounds were also performed. The synthesized compounds showed significant antileishmanial and antioxidant activities. For the antileishmanial assay, compounds 1a, 1d and 2a were active against the Leishmania species, and compound 2a was the most effective on promastigotes (IC50 value = 3.38 µM) and amastigotes (IC50 value = 18.96 µM) of L. amazonensis. Only compound 2a exhibited toxicity against murine peritoneal macrophages (CC50 of 54.35 µM). However, this compound was 2.8 times more destructive to the intracellular amastigotes than the host cell. Regarding the antioxidant activity, compounds 1a and 2a exhibited a strong antioxidant effect (IC50 values of 8.79 µM and 19.82 µM), compound 1a being better than the L-ascorbic acid (9.48 µM), used as reference.

  本研究介绍了一系列 2-和 4-吡啶亚胺及吡啶肼的合成及其生物学特性。所有化合物都针对两种利什曼原虫进行了体外评估。此外，还对这些化合物的抗氧化活性和对小鼠腹腔巨噬细胞的毒性作用进行了评估。合成的化合物显示出显著的抗利什曼病和抗氧化活性。在抗利什曼病菌试验中，化合物 1a、1d 和 2a 对利什曼病菌具有活性，其中化合物 2a 对亚马逊利什曼原虫（IC50 值 = 3.38 µM）和非原虫（IC50 值 = 18.96 µM）最为有效。只有化合物 2a 对小鼠腹腔巨噬细胞表现出毒性（CC50 为 54.35 µM）。不过，这种化合物对细胞内母细胞的破坏力是宿主细胞的 2.8 倍。在抗氧化活性方面，化合物 1a 和 2a 表现出很强的抗氧化效果（IC50 值分别为 8.79 µM 和 19.82 µM），化合物 1a 的抗氧化效果优于作为参考的 L-抗坏血酸（9.48 µM）。
• Metallosupramolecular cluster assemblies based on donor–acceptor type structural frameworks. Syntheses, crystal structures and spectroscopic properties of novel triosmium alkylidyne carbonyl clusters bearing remote ferrocenyl units as electron donors
  作者：Wai-Yeung Wong、Wing-Tak Wong、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1039/dt9950001379

  日期：——

  which possess extended donor-π-acceptor nature, the ferrocenyl-phosphine cluster derivative [Os3(µ-H)2(CO)9µ3-CPPh2(η5-C5H4)Fe(η5-C5H4PPh2)}]3 has also been synthesised in moderate yield by the same synthetic route using 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene as the nucleophile. The new clusters 1–3 have all been fully characterised by both spectroscopic and crystallographic methods. Conceptually, the classification

  含有氧化还原活性二茂铁基二吡啶基配体的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（η- 5 ç 5 ħ 4 Ç 6 ħ 4 R）] [R = C 5 H ^ 4 Ñ我或NCH（C 5 ħ使用钯催化的芳族交叉偶联反应制备了4 N）II ]。在十-个氮原子存在的情况下，用一当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-烯处理簇[Os 3（µ-H）3（CO）9（µ 3 -CCl）]。铁二茂铁配体的过量倍数我和II产生化合物[O的3（μ-H）2（CO）9（μ 3 -数控5 ħ 4 R'）] [R'= C 6 H ^ 4（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（ η 5 -C 5 H ^ 5）1，R'= CHNC 6 ħ 4（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）2 ]分别以良好的收率。两种化合物图1和2显示出供体-π-受体结构框架，并且在其UV / VIS光谱中显示出相当
• Synthesis, structural characterization and solvatochromic studies of a series of Schiff base-containing triosmium alkylidyne carbonyl clusters
  作者：Wai-Yeung Wong、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00091-1

  日期：1999.7

  n=1, 6, 7 or 9) have been prepared by reaction of [Os3(μ-H)3(CO)9(μ3-CCl)] with one equivalent of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in the presence of a ten-fold excess of the Schiff base ligands NC5H4CHNC6H4R at room temperature. Analogous triosmium carbonyl clusters bearing 4′-methoxy-4-stilbazole or 4-(4-nitrobenzyl)pyridine moiety at the apical carbon centre have also been synthesized using a similar

  一系列新的席夫含碱triosmium次烷基羰基簇[O的3（μ-H）2（CO）9（μ 3 -数控5 ħ 4 CHNC 6 ħ 4 R）]（R = H，NME 2， SMe，CMe 3，NH 2，Br，Cl，OC n H 2 n +1，n = 1、6、7或9）是通过[Os 3（μ-H）3（CO）9（ μ 3-CCl）]，在室温下存在十倍过量的席夫碱配体NC 5 H 4 CH = NC 6 H 4 R的情况下，用一当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯温度。还使用类似的去质子化方法合成了在顶部碳中心带有4'-甲氧基-4-苯乙烯基唑或4-（4-硝基苄基）吡啶部分的类似的羰基tri鎓羰基簇。所选配合物的分子结构已通过X射线晶体学确定。紫外可见光谱表明，这类化合物在有机介质中显示出显着的负溶剂变色作用。
• Triazolines. 14. 1,2,3-Triazolines and triazoles. A new class of anticonvulsants. Drug design and structure-activity relationships
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1021/jm00396a032

  日期：1988.1

  could be linked to their chemistry or structural conformation. The triazolines and triazoles evince anticonvulsant activity as a class and compare very well with the prototype antiepileptic drugs--ethosuximide, phenytoin, phenobarbital, valproate--in their anticonvulsant potency and minimal neurotoxicity. They have emerged as a new generation of anticonvulsant agents that show great promise as potentially

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。
• Synthesis of new 4-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as potent antifungal compounds
  作者：Leonor Y. Vargas Méndez、Susana A. Zacchino、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1590/s0103-50532010000100016

  日期：——

  Synthesis, spectral characterization and biological results of new series of 2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and their closer precursors, -N-aryl-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]amines are reported. It was found that both γ-pyridyl substituted precursors and final products, tetrahydroquinolines, showed very good antifungal activities against Aspergillus fumigatus, Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Microsporum gypseun, Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes.

  报告了新系列 2-(4-吡啶基)-1,2,3,4-四氢喹啉及其近似前体-N-芳基-N-[1-(4-吡啶基)丁-3-烯基]胺的合成、光谱表征和生物学结果。研究发现，γ-吡啶基取代的前体和最终产物四氢喹啉都对烟曲霉、黄曲霉、黑曲霉、小孢子菌、红毛癣菌和门冬癣菌具有很好的抗真菌活性。