5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole) | 1171054-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole)
• 英文别名: 1,3-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)propane；2-[3-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)propyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1171054-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄
• 分子量: 332.448
• InChiKey: LMTGIUUVDZTWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C
• 沸点：
  660.1±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole) 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到5, 6, 5', 6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl)bis-1H-benzimidazolim(BF4)2
  参考文献：
  名称：

  Unraveling the molecular recognition of “three methylene spacer” bis(benzimidazolium) moiety by dibenzo-24-crown-8: pseudorotaxanes under study

  摘要：

  三亚甲基间隔 "双（苯并咪唑）衍生物是将二苯并-24-冠醚-8穿入[2]伪光烷的新模板。在本文中，我们试图揭示各种 "三亚甲基间隔 "双苯并咪唑分子通过大环二苯并-24-冠醚-8的穿线程度的差异，这种差异基于芳香甲基取代基位置和阴离子的不同。根据 1H-NMR 初步确定了这种螺纹复合物的存在，并最终通过高分辨率质谱和 DFT 计算得到了证实。二维核磁共振实验（1Hâ1H-NOESY）被证明是阐明伪轴向聚合体各成分之间相互作用的重要工具。我们研究了去螺纹/反螺纹过程。DFT 优化结构提出了能量较低的 H 键取向，并比较了甲基取代基对轴的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob06311a
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5,6,5',6'-tetramethyl-2,2'-(1,3-propanediyl) bis-(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  使用氟硼酸水溶液作为催化剂的 2, 2'-(烷二基)-双-1H-苯并咪唑的高效和通用合成：密度泛函理论计算和荧光研究

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.908

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of 2D cobalt(II) and nickel(II) coordination polymers containing flexible bis(benzimidazole) ligands
  作者：Jing Wang Cui、Yong Guang Liu、Zeng Chuan Hao、Gui Ying Dong

  DOI：10.1007/s11243-016-0045-4

  日期：2016.8

  Three coordination polymers, namely [Ni(L1)(nip)(H2O)]·2H2O}n (1), [Co(L2)(tbip)]n (2), and [Co2(L3)2(bptc)]·3H2O}n (3) (L1 = 1,4-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)butane, L2 = 1,4-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)-2-butylene, L3 = 1,3-bis(5,6-dimethylbenzimidazole)propane, H2nip = 5-nitro-isophthalic acid, H2tbip = 5-tert-butyl-isophthalic acid, H4bptc = biphenyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid), have been

  三种配位聚合物，即[Ni(L1)(nip)(H2O)]·2 }n(1)、[Co(L2)(tbip)]n(2)和[Co2(L3)2(bptc) )]·3 }n (3) (L1 = 1,4-双(5,6-二甲基苯并咪唑)丁烷，L2 = 1,4-双(5,6-二甲基苯并咪唑)-2-丁烯，L3 = 1,3 -双(5,6-二甲基苯并咪唑)丙烷，H2nip = 5-硝基-间苯二甲酸，H2tbip = 5-叔丁基-间苯二甲酸，H4bptc = 联苯-3,3',4,4'-四羧酸)，有在水热条件下合成，并通过物理化学和光谱方法以及单晶 X 射线衍射分析进行表征。复合体 1 和 2 都具有具有 (44 × 62) 拓扑结构的二维 (4,4) 层。复合体 3 拥有一个单节点 4 连通的 2D htb 网络。