methyl 5-methoxycarbonyl-2-hydroxypentanoate | 22191-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-methoxycarbonyl-2-hydroxypentanoate
• 英文别名: (+/-)-dimethyl 2-hydroxyadipate；dimethyl 2-hydroxyhexanedioate；2-hydroxy-adipic acid dimethyl ester；2-Hydroxy-adipinsaeure-dimethylester
• CAS: 22191-05-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: UYTWLGRTZTYHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxycarbonyl-2-hydroxypentanoate 在 porcine liver esterase 作用下， 以54%的产率得到2-hydroxy-6-methoxy-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度引起的构象变化的范例

  摘要：

  已经研究了Boc-amine对环境的复杂构象依赖性（参见方案）。该模型有机分子具有适用于化学，生物学，物理学和计算化学领域的许多功能。它既可溶于非极性溶剂也可溶于极性溶剂，构象不均一，并且能够超分子组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201100339
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxyhexanedioic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-methoxycarbonyl-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度引起的构象变化的范例

  摘要：

  已经研究了Boc-amine对环境的复杂构象依赖性（参见方案）。该模型有机分子具有适用于化学，生物学，物理学和计算化学领域的许多功能。它既可溶于非极性溶剂也可溶于极性溶剂，构象不均一，并且能够超分子组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201100339

文献信息

• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• Syntheses of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Christophe Chassaing、Vladimir Vvedensky、Behrouz Forood、Brenton Flatt、Hisao Nakai

  DOI：10.1002/jhet.5570370642

  日期：2000.11

  substituted o-aminothiophenols, obtained by reductive cleavage of the corresponding disulfides in the presence of triphenylphosphine, is an effective method for the synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines under neutral conditions.

  α，β-不饱和酮与取代的邻氨基苯硫酚的缩合反应是在三苯基膦存在下通过还原裂解相应的二硫化物而获得的，是合成2,4-二芳基-2,3-二氢-1的有效方法，5-苯并噻氮平在中性条件下。
• Delta-hydroxy-beta-lysine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0271829A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  compound of the formula wherein R' and R4 are independently amino or an organic residue bonded through nitrogen, R2 is hydrogen or alkyl which may be substituted, R3 is hydrogen or a protecting group and R5 is hydroxyl which may be substituted or amino which may be substituted or salts thereof; with the proviso that when R1 is amino, sorbylamino or hexanoylamino, R2 is hydrogen or methyl, R4 is amino which may be protected adn R5 is hydroxyl or 2-amidinoethylamino, R3 is a protecting group, and that when R1 is amino, leucylamino, acetylamino or benzyloxycarbonylamino, R3 is hydrogen, methyl or 2-tettrahydropyranyl, R4 is amino, acetylamino or benzyloxycarbonylamino and R5 is hydroxyl which may be substituted or amino which may be substituted, R2 is alkyl which may be substituted, has antibacterial activities against drug-resistant bacteria and therefore can be useful as a chemotherapeutic drug for bacterial infections in mammals.

  式中的化合物 其中 R' 和 R4 独立地为氨基或通过氮键合的有机残基，R2 为氢或可被取代的烷基，R3 为氢或保护基团，R5 为可被取代的羟基或可被取代的氨基或其盐；但当 R1 为氨基、山梨氨基或己酰氨基时，R2 为氢或甲基，R4 为可被保护的氨基，R5 为羟基或 2-脒乙基氨基，R3 为保护基；当 R1 为氨基、月桂氨基、乙酰氨基或苄氧羰基氨基时，R3 为氢、甲基或 2-四氢吡喃基、R4 是氨基、乙酰氨基或苄氧羰基氨基，R5 是羟基（可被取代）或氨基（可被取代），R2 是烷基（可被取代）时，具有抗耐药细菌的抗菌活性，因此可用作哺乳动物细菌感染的化疗药物。
• Chemical and enzymic syntheses of 5-HPETE, a key biological precursor of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS), and 5-HETE
  作者：E. J. Corey、John O. Albright、Alan E. Barton、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ja00524a044

  日期：1980.2
• UTAKA, MASANORI;NAKATANI, MANABU;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2163-2167
  作者：UTAKA, MASANORI、NAKATANI, MANABU、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——