2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 304880-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-car-bonitrile；2-amino-4,5-dihydro-4-(3-bromophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-5-oxo-4-(3-bromophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene；2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 304880-96-4
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 395.212
• InChiKey: YFCWSBIPWQILAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-(3-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 间溴苯甲醛 、 丙二腈 在 Zn(II)-salicylaldehyde Schiff base complex anchored on silica-coated CaO nanoparticles 作用下， 反应 0.42h， 以91%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO2 上：一种用于绿色合成 4H-吡喃的杂化纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.6394

文献信息

• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• Nano-Fe₃O₄@SiO₂-supported boron sulfonic acid as a novel magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano coumarins
  作者：Mahnaz Farahi、Bahador Karami、Raziyeh Keshavarz、Foroogh Khosravian

  DOI：10.1039/c7ra08253c

  日期：——

  magnetically heterogeneous catalyst based on the immobilization of boron sulfonic acid onto Fe3O4@SiO2 nanoparticles (Fe3O4@SiO2–BSA) is reported. Fe3O4@SiO2–BSA was characterized via FT-IR, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), and vibrating sample magnetometer (VSM) analysis. The performance ability of this catalyst including

  在这项研究中，报道了一种基于硼磺酸固定在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 -BSA）上的新型磁性非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SiO 2 –BSA通过FT-IR，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDS）和振动样品磁力计（VSM）分析。在无溶剂条件下以高收率评估了该催化剂包括酸位点的性能，以合成吡喃香豆素。催化剂的热稳定性及其易于被磁场分离，使该催化剂成为良好的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。
• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Sodium Tungstate: The First Application as Non-oxidative Catalyst in Organic Synthesis
  作者：Saeed Khodabakhshi、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201300529

  日期：2014.5

  A convenient synthesis of some pyranocoumarins was described via a one‐pot, three‐component reaction of 4‐hydroxyxoumarin, malononitrile and different aromatic aldehydes in the presence of sodium tungstate. This is the first application of sodium tungstate as non‐oxidative catalyst in organic reactions. Simple operation, use of readily available starting materials, good to excellent yields and short

  在钨酸钠存在下，通过4-羟基黄豆蔻，丙二腈和不同的芳香醛的一锅三组分反应，描述了一些吡喃香豆素的便捷合成方法。这是钨酸钠作为非氧化催化剂在有机反应中的首次应用。该方法用于合成这些生物学上重要的产物的优点是操作简单，易于获得的起始原料，良好或优异的产率以及较短的反应时间。
• Fe3O4@SiO2-BenzIm-Fc[Cl]/ZnCl2: a novel and efficient nano-catalyst for the one-pot three-component synthesis of pyran annulated bis-heterocyclic scaffolds under ultrasound irradiation
  作者：Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Kazem D. Safa、Alireza Khataee、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-018-3704-6

  日期：2019.4

  synthesized using a novel nano-catalyst via the condensation reaction of different aldehydes, malononitrile and 4-hydroxycoumarin. Kojic acid was also used in the three-component reaction for the synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives. The method was successful in the synthesis of various pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives. Additionally, new ultrasound-assisted synthesis protocol was used for the

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀方法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / ZnCl 2纳米颗粒。在纳米粒子的FT-IR光谱中，出现了相关的吸收峰，这证实了纳米催化剂的成功合成。在纳米催化剂的EDX光谱中，在其区域上出现了预期的元素。纳米催化剂的X射线衍射图谱表明Fe 3 O 4的晶体分散磁性纳米粒子。根据FE-SEM和TEM图像，纳米颗粒具有相对的单分散性，并且纳米颗粒的平均尺寸为约35nm。在超声波照射下，在多种吡喃环化的双杂环衍生物（38种化合物）的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米粒子的催化活性。引入了一种简单，高效的面部超声辅助方法，用于在室温下通过一锅三组分反应合成稠合的双杂环吡喃衍生物。一系列吡喃[3,2- c通过不同的醛，丙二腈和4-羟基香豆素的缩合反应，使用新型的纳米催化剂合成了] 1，1-二甲基萘衍生物。曲酸还用于三组分反应中，以合成吡喃并[3