(3S,7R,10S)-1-aza-3-ethyl-10-isopropyl-3-propyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone | 885217-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7R,10S)-1-aza-3-ethyl-10-isopropyl-3-propyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
• 英文别名: (3S,6S,9aR)-6-ethyl-3-propan-2-yl-6-propyl-3,8,9,9a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]thiazepin-5-one
• CAS: 885217-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 285.451
• InChiKey: HGLAGOCXKCDDGU-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,10S)-1-aza-3-ethyl-10-isopropyl-3-propyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 在 ammonia borane 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (S)-2-ethyl-2-propyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺助剂，用于立体选择性季碳形成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺可以由廉价的商业原料分三步制备。可以将所得内酰胺进行三次烷基化，使用碱性烯醇化两次，使用还原烯醇化一次，以高收率和高非对映选择性形成α-季羧酸衍生物。可以在酸性或还原性条件下裂解烷基化产物以分别提供羧酸或伯醇。

  DOI：

  10.1021/ol060106k
• 作为产物：
  描述：

  (7R,10S)-1-aza-10-isopropyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3S,7R,10S)-1-aza-3-ethyl-10-isopropyl-3-propyl-8-oxa-4-thiabicyclo[5.3.0]-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  实用的手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺助剂，用于立体选择性季碳形成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺可以由廉价的商业原料分三步制备。可以将所得内酰胺进行三次烷基化，使用碱性烯醇化两次，使用还原烯醇化一次，以高收率和高非对映选择性形成α-季羧酸衍生物。可以在酸性或还原性条件下裂解烷基化产物以分别提供羧酸或伯醇。

  DOI：

  10.1021/ol060106k