2-amino-4,5-dihydro-4-(3-chlorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 326919-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(3-chlorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(3-chlorophenyl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 326919-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 350.761
• InChiKey: LPURLWDRQMJAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  653.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-(3-chlorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3-chlorophenyl)-6-oxo-7,10-dioxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4,5-dihydro-4-(3-chlorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过多组分串联策略，可见光促进了二氢吡喃并[2,3-c]苯二酚的合成

  摘要：

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。

  DOI：

  10.1039/c5gc02855h

文献信息

• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Novel ferrocene substituted benzimidazolium based ionic liquid immobilized on magnetite as an efficient nano-catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.042

  日期：2019.2

  variety of pyran derivatives under ultrasonic irradiation. New five component reactions were designed for the synthesis of novel asymmetric bis-pyran derivatives in the presence of catalytic amount of Fe3O4@SiO2@BenzIm-Fc[Cl]/NiCl2 nanoparticle under ultrasonic. The new catalytic method exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high

  由于基于苯并咪唑的催化剂或溶剂的功能化离子液体（IL）在化学反应中的诱人应用，以及基于苯并咪唑的化合物在药物化学中的广泛应用；我们首次设计并合成了一种新的二茂铁基-苯并咪唑鎓盐。在这项研究中，一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2还使用简单的化学共沉淀方法合成了纳米颗粒。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射图谱（XRD），透射电子显微镜（TEM）技术和场发射扫描电子显微镜对合成的纳米颗粒进行了表征。 （FE-SEM）。在超声波辐照下，在多种吡喃衍生物的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米颗粒的催化活性。设计了新的五组分反应，用于在催化量的Fe 3 O 4 @SiO 2 @ BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2存在下合成新型不对称双吡喃衍生物。纳米粒子在超声下。新的催化方法具有一些
• Mono- and Bis-2-amino-4H-pyrans: Alum Catalyzed Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 4-Hydroxycoumarin, Malononitrile and Aldehydes
  作者：Ali Reza Karimi、Cyrus Eslami

  DOI：10.2174/157017811794697421

  日期：2011.2.1

  An efficient method for the three- or pseudo five-component synthesis of mono- and bis-2-amino-4H-pyrans in excellent yields using Alum (KAl(SO4)2.12H2O) as recyclable catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedures, shorter reaction times, milder conditions and the catalysts exhibited remarkable reusable activity.

  描述了一种有效的方法，该方法使用明矾（KAl（SO4）2.12H2O）作为可循环催化剂，以优异的产率三价或假五组分合成单和双-2-氨基-4H-吡喃。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，较短的反应时间，较温和的条件以及催化剂显示出显着的可重复使用的活性。
• A synergetic role of Aegle marmelos fruit ash in the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Rupesh C. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Uttam P. Patil、Appasaheb T. Birajdar、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04367-6

  日期：2021.4

  Abstract A dry rind of Aegle marmelos (bael) fruit ash as a synergetic alternative material to an expensive, toxic and corrosive catalysts for the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature in water is reported. The spectroscopic evidence from EDX, FTIR, XRD and SEM analysis of bael fruit ash supports the presence of metal oxides, carbonates and hydroxides which are intensely

  摘要 的干燥果皮木橘（巴尔）水果灰分作为协同替代材料昂贵，有毒和腐蚀性催化剂biscoumarins的合成和2-氨基-4- ħ -chromenes在水环境温度被报告。来自EDL，FTIR，XRD和SEM分析的光谱学证据证明了贝尔果灰的存在，这些金属氧化物，碳酸盐和氢氧化物的存在对反应的加速起着至关重要的作用。该协议的显着特征是利用生物废物，具有成本效益，可回收和可生物降解的催化系统，该系统可在短反应时间内提供良好或优异的收率。 图形摘要