2-(2-Methyl-allyl)-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 125334-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methyl-allyl)-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-methyl-2-propenyl)-1,1-cyclopentanedicarboxylate；dimethyl 2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 125334-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: KRUYWNUJGDNOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 dimethyl 2-(pent-4'-enyl)malonate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 以57%的产率得到2-(2-Methyl-allyl)-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钯介导的具有δ亲核取代基的烯烃的环戊烷化

  摘要：

  如果形成环戊烷环，则通过双键的碳钯反应生成的δ-烷基钯中间体可能被β-二酯或β-酮酸酯烯醇化物分子内捕获。否则，观察到正常的β-消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80325-7

文献信息

• FORNET, GUY;BALME, GENEVIEVE;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 69-70
  作者：FORNET, GUY、BALME, GENEVIEVE、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• New palladium mediated cyclopentanation of alkenes bearing a δ nucleophilic substituent
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80325-7

  日期：——

  A δ-alkylpalladium intermediate generated by carbopalladation of a double bond can be intramolecularly trapped by a β-diester or a β-keto ester enolate if a cyclopentane ring is formed. Otherwise, normal β-elimination is observed.

  如果形成环戊烷环，则通过双键的碳钯反应生成的δ-烷基钯中间体可能被β-二酯或β-酮酸酯烯醇化物分子内捕获。否则，观察到正常的β-消除。