2-丁基-1-[(2-氯苯基)甲基]咪唑 | 133485-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁基-1-[(2-氯苯基)甲基]咪唑
• 英文名称: 2-n-butyl-1-(2-chlorophenyl)-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-butyl-1-<(2-chlorophenyl)methyl>imidazole；2-n-butyl-1-(2-chloro-phenyl)methyl-1H-imidazole；2-n-butyl-1-(2-chlorophenyl) methyl-1H-imidazole；2-n-butyl-1-(2-chlorophenyl)methyl-1H-imidazole；1H-Imidazole, 2-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl]-；2-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 133485-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂
• 分子量: 248.755
• InChiKey: QDIAKNVAAGSOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1-[(2-氯苯基)甲基]咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl (E)-3-<2-butyl-1-<(2-chlorophenyl)methyl>imidazol-5-yl>-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑-5-丙烯酸：使用新型肽药效团模型设计的有效非肽血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经开发了一系列含有取代的（E）-丙烯酸的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。专利文献中发现的1（一种咪唑5-乙酸）在AII的新型药效团模型上的覆盖物表明，酸侧链的延伸和第二个芳基残基的附着可模拟AII的C端苯丙氨酸区域会导致活动增加。对咪唑核C-5上延伸的酸侧链的研究导致发现（E）-丙烯酸5作为进一步探索的有希望的起点。如建模所预测的，在丙烯酸侧链上的苄基取代以模拟苯丙氨酸产生的效价增加。对新引入的芳环的SAR进行的广泛研究表明，富电子的杂芳基环具有更高的活性，尤其是在体内大鼠模型中。已经显示出化合物40，（E）-3- [2-丁基-1-[[（2-氯苯基）甲基]咪唑-5-基] -2-[（（2-噻吩基）甲基] -2-丙酸。成为有效，具有竞争性和口服活性的小分子AT-1受体拮抗剂。与化合物1相比，它的结合亲和力提高了2个数量级，体内效价提高了10倍，在开发更有效的非肽类血管紧张素II受体拮抗剂中

  DOI：

  10.1021/jm00099a013
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基咪唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-丁基-1-[(2-氯苯基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-(imidazolyl)alkyl alanine derivatives

  摘要：

  具有以下结构式的肾素II受体拮抗剂：##STR1##，在调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼方面具有用途，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生肾素II受体拮抗作用的方法。

  公开号：

  US05248689A1

文献信息

• Medicament
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010018448A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  The present invention relates to the use of an angiotensin II receptor antagonist in the manufacture of a medicament for the treatment of haemorrhagic stroke.

  本发明涉及将一种血管紧张素II受体拮抗剂用于制造治疗出血性中风的药物。
• [EN] USE OF ANGIOTENSIN II ANTAGONIST IN THE TREATMENT OF INFARCTION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1992010180A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) The present invention relates to the use of an angiotensin II receptor antagonist in the manufacture of a medicament for primary and secondary prevention of infarction.(FR) L'invention se rapporte à l'utilisation d'un agent, antagoniste du récepteur de l'angiotensine II dans la fabrication d'un médicament destiné à la prévention primaire et secondaire des infarctus.

  该发明涉及使用血管紧张素II受体拮抗剂制造用于原发性和继发性心肌梗死预防的药物。
• Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05418250A1

  公开（公告）日：1995-05-23

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下式子的血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1##可用于调节高血压以及治疗充血性心力衰竭、肾衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的制药组合物以及使用这些化合物在哺乳动物中产生血管紧张素II受体拮抗作用的方法。
• Substituted 5-((tetrazolyl)alkenyl)imidazoles and pharmaceutical methods
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05177096A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下结构式的血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1## 用于调节高血压以及治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的制药组合物以及使用这些化合物在哺乳动物中产生血管紧张素II受体拮抗作用的方法。
• Substituted histidines having angiotension II receptor antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corp

  公开号：US05444081A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下结构式的血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1## 用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的制药组合物以及使用这些化合物在哺乳动物中产生血管紧张素II受体拮抗作用的方法。