2-(3-氯苯基)丙二腈 | 99726-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)丙二腈
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)malononitrile
• 英文别名: (m-chlorophenyl)malonitrile；m-chlorophenylmalononitrile；MALONONITRILE, (m-CHLOROPHENYL)-；2-(3-chlorophenyl)propanedinitrile
• CAS: 99726-59-7
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• 分子量: 176.605
• InChiKey: JJHRSCACPOITCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  290.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)丙二腈 在 phenylmagnesium bromide–lithium bromide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-2-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-phenylpropanenitril
  参考文献：
  名称：

  用于涉及叔亲核试剂的镍催化交叉偶联的吸电子苯腈配体的设计

  摘要：

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05281
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 、 苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-氯苯基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中碳正离子与碳负离子反应形成碳-碳键和杂化的热力学和动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100275a005

文献信息

• 2-substituted benzothiazole derivatives useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0714893A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Unique benzothiazole derivatives which exert superior aldose redactase inhibiting actions are unexpectedly and advantageously useful in the prophylactic and therapeutic treatment of diabetic complications. A benzothiazole derivative compound of the formula (1): wherein X is halogen, R¹ and R², which are the same or different, are each independently hydrogen or halogen, A is a methylene group or a sulfur atom, and -B-COOR³ is a group selected from the group consisting of (2) to (5): wherein R³ is hydrogen or C1 to C3 lower alkyl, Y is hydrogen, halogen, C1 to C3 lower alkyl, carboxyl or dilower alkylamino and n is an integer of 1 to 3; Z is oxygen or sulfur, R⁴ is C1 to C3 lower alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl or optionally substituted phenethyl and m is an integer of 2 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt and a pharmaceutical composition comprising the same which is a useful prophylactic or therapeutic agent for the treatment of diabetic complications.

  独特的苯并噻唑衍生物具有优异的醛糖还原酶抑制作用，在预防和治疗糖尿病并发症方面具有意想不到的优势。一种式（1）的苯并噻唑衍生物化合物： 其中 X 是卤素，R¹ 和 R²（相同或不同）各自独立地为氢或卤素，A 是亚甲基或硫原子，以及 -B-COOR³ 是选自 (2) 至 (5) 所组成的基团： 其中 R³ 是氢或 C1 至 C3 低级烷基，Y 是氢、卤素、C1 至 C3 低级烷基、羧基或稀释烷基氨基，n 是 1 至 3 的整数；Z 是氧或硫，R⁴ 是 C1 至 C3 低级烷基、任选取代的苯基、任选取代的苄基或任选取代的苯乙基，m 是 2 至 5 的整数；或一种药学上可接受的盐和由其组成的药物组合物，该药物组合物是治疗糖尿病并发症的有效预防或治疗剂。
• The benzene ring as a dipolarophile: Reactions of monosubstituted benzenes with tetracyanoethylene oxide
  作者：A. de la Hoz、C. Pardo、J. Elguero、M. L. Jimeno

  DOI：10.1007/bf01045302

  日期：1992.1

  The reaction of tetracyanoethylene oxide on one hand and toluene, chlorobenzene, fluorobenzene, anisole, and nitrobenzene, on the other, has been studied. Toluene and the halogenobenzenes yield mixture of monoadducts, anisole yield p-methoxyphenylmalononitrile and its dimer and nitrobenzene does not react. These results are discussed with the help of a qualitative orbital model. H-1-NMR analysis of some monoadducts has been carried out.
• US4011261A
  申请人：——

  公开号：US4011261A

  公开（公告）日：1977-03-08
• US4048212A
  申请人：——

  公开号：US4048212A

  公开（公告）日：1977-09-13
• US4154754A
  申请人：——

  公开号：US4154754A

  公开（公告）日：1979-05-15