2-[2-Methyl-1-(1H-pyrrol-3-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester | 214337-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-Methyl-1-(1H-pyrrol-3-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[2-methyl-1-(1H-pyrrol-3-yl)propyl]propanedioate
• CAS: 214337-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NUFOXRWCTPXFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-Methyl-1-(1H-pyrrol-3-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[1-[5-formyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-3-yl]-2-methylpropyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  对抗生素玫瑰色亲和素的全合成的研究：大三环部分的新型合成

  摘要：

  从已知的3-甲酰基吡咯开始，有效合成了一种新的细胞毒性抗生素-玫瑰果蛋白的大三环部分。该方法的特征是分子内烷基化形成所需的十三元碳环，以及碱基诱导的分子内酰化，以构建必要的吡咯稠合的环戊酮环系统作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01450-6
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 2-[2-Methyl-1-(1H-pyrrol-3-yl)-propyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对抗生素玫瑰色亲和素的全合成的研究：大三环部分的新型合成

  摘要：

  从已知的3-甲酰基吡咯开始，有效合成了一种新的细胞毒性抗生素-玫瑰果蛋白的大三环部分。该方法的特征是分子内烷基化形成所需的十三元碳环，以及碱基诱导的分子内酰化，以构建必要的吡咯稠合的环戊酮环系统作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01450-6

文献信息

• Studies toward the total synthesis of antibiotic roseophilin: A novel synthesis of the macrotricyclic part
  作者：Takashi Mochizuki、Etsuko Itoh、Norio Shibata、Shogo Nakatani、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01450-6

  日期：1998.9

  The macrotricyclic part of roseophilin, a novel cytotoxic antibiotic, was efficiently synthesized starting with the known 3-formylpyrrole; the method features intramolecular alkylation to form the desired thirteenmembered carbocycle and base-induced intramolecular acylation to construct the requisite pyrrole-fused cyclopentanone ring system as the key steps.

  从已知的3-甲酰基吡咯开始，有效合成了一种新的细胞毒性抗生素-玫瑰果蛋白的大三环部分。该方法的特征是分子内烷基化形成所需的十三元碳环，以及碱基诱导的分子内酰化，以构建必要的吡咯稠合的环戊酮环系统作为关键步骤。